(-)-(1S,3S,4S)-1-acetoxy-4-((E)-hept-1-enyl)-3-hydroxytetrahydrofuran | 319925-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-(1S,3S,4S)-1-acetoxy-4-((E)-hept-1-enyl)-3-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,4S,5S)-5-acetoxy-2-(E-hept-1-enyl)-3-hydroxy-oxolane
• CAS: 319925-36-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: NMYQBTOHCHGLHZ-CIPAPJLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,3S,4S)-1-acetoxy-4-((E)-hept-1-enyl)-3-hydroxytetrahydrofuran 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 Acetic acid (2S,4R,5R)-4-azido-5-formyl-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses

  摘要：

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00871-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3E)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]non-3-enenitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 L-酒石酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 (-)-(1S,3S,4S)-1-acetoxy-4-((E)-hept-1-enyl)-3-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses

  摘要：

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00871-1