4-(5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzonitrile | 313545-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[5-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]benzonitrile
• CAS: 313545-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MHUPPLGJNCGEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzonitrile 在 乙酸乙烯酯 、 amano lipase PS-IM immobilized on diatomaceous earth 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  熔融环丙基异恶唑啉外消旋作用的机械学见解。

  摘要：

  报道了对映体纯的稠合环丙基异恶唑啉的意外外消旋作用的实验和计算研究。这些研究提供了外消旋机理的见解，量化了偶极-双基连续体上过渡态的位置，并建立了这类化合物的结构与稳定性之间的关系。还介绍了外消旋的实验和计算能垒。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04236
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(hydroxyimino)but-3-en-1-yl)benzonitrile 在 氧气 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-(5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下利用空气中的分子氧锰促进不饱和肟氧化环化

  摘要：

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600998

文献信息

• ４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造方法
  申请人：学校法人北里研究所

  公开号：JP2016132643A

  公开（公告）日：2016-07-25

  【課題】医薬品及び農薬の中間体として有用な4,5-ジヒドロイソオキサゾール誘導体を、低製造コスト且つ温和な反応条件下で、製造する方法の提供。【解決手段】式（I）又は式（II）で表される化合物の製造方法であって、式（III）又は式（IV）で表される化合物を、マンガンを含む触媒存在下で、空気中の酸素と反応させて環化生成物を得る環化工程、を含む前記方法。【選択図】なし

  提供一种在低成本和温和反应条件下制备作为医药和农药中间体有用的4,5-二氢异噁唑衍生物的方法。该方法包括在含有锰催化剂的情况下，将化合物表示为式（III）或式（IV）的化合物与空气中的氧气反应，生成环化产物的环化步骤。
• Cobalt-catalyzed aerobic oxidative cyclization of β,γ-unsaturated oximes
  作者：Weifei Li、Pingjing Jia、Bing Han、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.032

  日期：2013.4

  Cobalt complex Co(nmp)2 can efficiently catalyze the aerobic oxidative 5-exo cyclization of β,γ-unsaturated oximes to afford isoxazolines. The key cyclization step involves the generation of carbon-centred radicals. The products are largely dependent on the reaction conditions. The oxidative termination products 2 were produced predominantly when the reaction was carried out in i-PrOH, whereas the

  钴配合物Co（nmp）2可以有效催化β，γ-不饱和肟的有氧氧化5-外切环化反应，得到异恶唑啉。关键的环化步骤涉及碳中心自由基的产生。产物在很大程度上取决于反应条件。当在i -PrOH中进行反应时，主要产生氧化终止产物2，而在环己-1,4-二烯存在下，在甲苯中选择性地获得还原终止产物3。
• A general chemical principle for creating closure-stabilizing integrin inhibitors
  作者：Fu-Yang Lin、Jing Li、Yonghua Xie、Jianghai Zhu、Thi Thu Huong Nguyen、Yonghui Zhang、Jieqing Zhu、Timothy A. Springer

  DOI：10.1016/j.cell.2022.08.008

  日期：2022.9
• SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1192165A2

  公开（公告）日：2002-04-03
• US6713471B1
  申请人：——

  公开号：US6713471B1

  公开（公告）日：2004-03-30