(R)-2-(4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-propionyl chloride | 887223-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-propionyl chloride
• 英文别名: (2R)-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxypropanoyl chloride
• CAS: 887223-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄
• 分子量: 266.681
• InChiKey: NBMVSIGJUKOFJW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-propionyl chloride 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R)-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新便捷途径：在合成光学活性盖巴伐林​​类似物中的应用

  摘要：

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.151
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新便捷途径：在合成光学活性盖巴伐林​​类似物中的应用

  摘要：

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.151

文献信息

• A new convenient route to enantiopure 2-coumarinyloxypropanals: application to the synthesis of optically active geiparvarin analogues
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Giancarlo Cravotto、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.151

  日期：2006.4

  panoyl chlorides afforded in good yields the corresponding 2-coumarinyloxypropanals. Their subsequent aldolic condensation with 3(2H)-furanones, followed by dehydration, led to enantiopure geiparvarin analogues now being investigated as promising antitumoral compounds.

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。