7-{[(1R,2E)-3-(5,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-2-furanyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-{[(1R,2E)-3-(5,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-2-furanyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(E,2R)-4-(5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)but-3-en-2-yl]oxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: UNYVXSDKQSQCFL-URWSZGRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-{[(1R,2E)-3-(5,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-2-furanyl)-1-methyl-2-propenyl]oxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新便捷途径：在合成光学活性盖巴伐林​​类似物中的应用

  摘要：

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.151

文献信息

• A new convenient route to enantiopure 2-coumarinyloxypropanals: application to the synthesis of optically active geiparvarin analogues
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Giancarlo Cravotto、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.151

  日期：2006.4

  panoyl chlorides afforded in good yields the corresponding 2-coumarinyloxypropanals. Their subsequent aldolic condensation with 3(2H)-furanones, followed by dehydration, led to enantiopure geiparvarin analogues now being investigated as promising antitumoral compounds.

  描述了对映体纯的2-香豆酰氧基丙醛的新的方便途径：Rosenmund还原（R）-或（S）-2-香豆酰氧基丙酰氯的产率很高，提供了相应的2-香豆酰氧基丙醛。他们随后与3（2 H）-呋喃酮的醛缩合反应，然后脱水，导致对映纯的geiparvarin类似物被研究为有希望的抗肿瘤化合物。