(S)-4-(3-Methoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-2-ol | 791096-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(3-Methoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: (4S)-4-[(3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-ol
• CAS: 791096-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LGXSMABRWLQOHQ-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-Methoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-2-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以95%的产率得到(4S)-[(3-methoxyphenyl)methyl]dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  β-取代γ-丁内酯的一种方法及其在木脂素合成中的应用

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与ArCH 2 MgCl 的铜催化反应区域选择性地提供了4-芳基甲基-2-环戊烯-1-醇。随后的环戊烯环裂解和官能团操作为木脂素的合成提供了关键的 β-芳基甲基-γ-丁内酯。此外，还完成了咯利普兰内酯中间体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830890
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1-methanidyl-3-methoxybenzene,chloride 在 CuCN 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium metaperiodate 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(3-Methoxy-benzyl)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-取代γ-丁内酯的一种方法及其在木脂素合成中的应用

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与ArCH 2 MgCl 的铜催化反应区域选择性地提供了4-芳基甲基-2-环戊烯-1-醇。随后的环戊烯环裂解和官能团操作为木脂素的合成提供了关键的 β-芳基甲基-γ-丁内酯。此外，还完成了咯利普兰内酯中间体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830890

文献信息

• An Approach to β-Substituted γ-Butyrolactones and its Application to the Synthesis of Lignans
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuichi Isemori

  DOI：10.1055/s-2004-830890

  日期：——

  4-arylmethyl-2-cyclopenten-1-ols regioselectively. Subsequent cleavage of the cyclopentene ring followed by functional group manipulation provided the key β-arylmethyl-γ-butyrolactones for the synthesis of lignans. In addition, synthesis of the rolipram lactone intermediate was accomplished.

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与ArCH 2 MgCl 的铜催化反应区域选择性地提供了4-芳基甲基-2-环戊烯-1-醇。随后的环戊烯环裂解和官能团操作为木脂素的合成提供了关键的 β-芳基甲基-γ-丁内酯。此外，还完成了咯利普兰内酯中间体的合成。