6-Methoxy-10a-methyl-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one | 61582-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-10a-methyl-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one
• 英文别名: 6-Methoxy-10a-methyl-1,2,9,10-tetrahydrophenanthren-3-one
• CAS: 61582-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: YTOVAOZEKSQMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4',5-dimethoxydibenzyl 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 1.33h， 生成 6-methoxy-4a-methyl-1,3,4,10a-tetrahydrophenanthren-2-one 、 6-Methoxy-10a-methyl-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基环烷类化合物的超环酰胺化反应：丙酮三环烯的合成，甲基化，甲基化和甲基化

  摘要：

  易于获得的二烷基1-1,2乙烷1→4的环化反应在0°C下于SbF 5，-HF中进行，得到带有角甲基的三环菲咯酮5、6、7和11。该过程意味着更碱性的芳环的亲电子攻击，通过其在第二芳环上的双质子化形式（在氧和间位碳原子上）发生反应。可以观察到这些初级产物的异构化生成3的酮8、9、10和4的酮12），并且通过使用特定的氘代3d进行了证明，它涉及立体定向的1,2氢化物（或氘代）移位，而没有交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88438-6

文献信息

• BERRIER, C.;JACQUESY, J. C.;GESSON, J. P.;RENOUX, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 11, 1983-1994
  作者：BERRIER, C.、JACQUESY, J. C.、GESSON, J. P.、RENOUX, A.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclisatioh de diarylalcanes en milieu superacide : synthese de cetones tricycliques a methyle angulaire et mecanisme de leur isomerisation
  作者：C. Berrier、J.C. Jacquesy、J.P. Gessom、A. Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88438-6

  日期：1984.1

  Cyclisation of readily available diary1-1,2 ethanes 1→4 proceeds in SbF5,-HF at 0°C to yield tricyclic phenanthrenones 5, 6, 7 and 11 bearing an angular methyl group. This process implies the electrophilic attack of the more basic aromatic ring, reacting through its diprotonated form (on the oxygen and the meta carbon atom) on the second aromatic ring. Isomerization of these primary products may be

  易于获得的二烷基1-1,2乙烷1→4的环化反应在0°C下于SbF 5，-HF中进行，得到带有角甲基的三环菲咯酮5、6、7和11。该过程意味着更碱性的芳环的亲电子攻击，通过其在第二芳环上的双质子化形式（在氧和间位碳原子上）发生反应。可以观察到这些初级产物的异构化生成3的酮8、9、10和4的酮12），并且通过使用特定的氘代3d进行了证明，它涉及立体定向的1,2氢化物（或氘代）移位，而没有交换。