(S)-2-((R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 911142-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2-((R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 911142-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: QIFZJZYUIKIPFV-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Wilkinson's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 ent-norpandamarilactonine-A
  参考文献：
  名称：

  对映体（+）- N -Boc-norpandamarilactonine-A（pandamarilactonines的中间体）的新型立体选择性合成

  摘要：

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.142
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-1-(2-Methyl-acryloyloxy)-allyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(S)-2-((R)-4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体（+）- N -Boc-norpandamarilactonine-A（pandamarilactonines的中间体）的新型立体选择性合成

  摘要：

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.142

文献信息

• Novel stereoselective synthesis of enantiopure (+)-N-Boc-norpandamarilactonine-A, the intermediate for pandamarilactonines
  作者：Toshio Honda、Makoto Ushiwata、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.142

  日期：2006.8

  A novel synthesis of enantiopure N-Boc-norpandamarilactonine-A was established by employing a double ring-closing metathesis of a tetraene derivative, as a key step, where two five-membered rings were constructed in one step. N-Boc-Norpandamarilactonine-A was also converted to ent-norpandamarilactonine-A, and subsequently to pandamarilactonine-A and B.

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。