ent-norpandamarilactonine-A | 367941-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ent-norpandamarilactonine-A
• 英文别名: norpandamarilactonine-A；2(5H)-Furanone, 3-methyl-5-(2S)-2-pyrrolidinyl-, (5R)-；(2R)-4-methyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 367941-40-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: LJJVKZSKPLBBSU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-Iodo-but-(Z)-ylidene]-3-methyl-5H-furan-2-one 、 ent-norpandamarilactonine-A 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到(+/-)-pandamarilactonine-A
  参考文献：
  名称：

  对映体（+）- N -Boc-norpandamarilactonine-A（pandamarilactonines的中间体）的新型立体选择性合成

  摘要：

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.142
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylpyrrolidine 在 碘代三甲硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ent-norpandamarilactonine-A
  参考文献：
  名称：

  全合成四种露兜树生物碱：pandamarilactonine-A和-B及其化学前体norpandamarilactonine-A和-B

  摘要：

  由（S）-脯氨醇制备去甲扁桃酸内酯-A和-B，并将其转化为pandamarilactonine-A和-B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01129-2

文献信息

• Novel stereoselective synthesis of enantiopure (+)-N-Boc-norpandamarilactonine-A, the intermediate for pandamarilactonines
  作者：Toshio Honda、Makoto Ushiwata、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.142

  日期：2006.8

  A novel synthesis of enantiopure N-Boc-norpandamarilactonine-A was established by employing a double ring-closing metathesis of a tetraene derivative, as a key step, where two five-membered rings were constructed in one step. N-Boc-Norpandamarilactonine-A was also converted to ent-norpandamarilactonine-A, and subsequently to pandamarilactonine-A and B.

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。
• Total synthesis of four Pandanus alkaloids: pandamarilactonine-A and -B and their chemical precursors norpandamarilactonine-A and -B
  作者：Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Elena Sanfeliu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01129-2

  日期：2002.8

  Norpandamarilactonine-A and -B are prepared from (S)-prolinol and converted into pandamarilactonine-A and -B.

  由（S）-脯氨醇制备去甲扁桃酸内酯-A和-B，并将其转化为pandamarilactonine-A和-B。