(3S,4S,5S,6R)-3,4-di-tert-butoxy-6-(hydroxymethyl)-2-(pent-4-enyl)-1-azaspiro[4.4]non-1-ene 1-oxide | 1412448-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (3S,4S,5S,6R)-3,4-di-tert-butoxy-6-(hydroxymethyl)-2-(pent-4-enyl)-1-azaspiro[4.4]non-1-ene 1-oxide
• 英文别名: [(3S,4S,5S,9R)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxido-2-pent-4-enyl-1-azoniaspiro[4.4]non-1-en-9-yl]methanol
• CAS: 1412448-18-0
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄
• 分子量: 381.556
• InChiKey: ISMXBTBHGNXQPZ-UYZIEWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6R)-3,4-di-tert-butoxy-6-(hydroxymethyl)-2-(pent-4-enyl)-1-azaspiro[4.4]non-1-ene 1-oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2R,3′S,4′S,5′S,2″R)-dispiro[(2-hydroxymethyl)cyclopentane-1,2′-(3′,4′-di-tert-butoxy)pyrrolidine-5′,1″-(2″-hydroxymethyl)cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  通过组合的亲核加成和分子内的1,3-偶极环加成反应合成环状手性C 2对称的受阻位阻吡咯烷一氧化氮自由基

  摘要：

  位阻双螺环C 2对称手性吡咯烷型一氧化氮已成功地从1开始合成。-酒石酸衍生的硝酮。从两侧带有两个亚甲基的吡咯烷开始，两个α-碳原子的完全季铵化反应是通过重复进行完全区域和立体选择性分子内环加成反应以及将有机金属加成至关键的硝酮中间体而实现的，该过程依次由氧化过程形成。该方法似乎对于在氮氧化物基团附近建立大的螺环部分非常有用，并且为传统的氮氧化物合成方法提供了重要的补充。将合成的手性氨基氧表现出非常高的稳定性，以减少与抗坏血酸（ķ ≈8×10 -3中号-1小号-1）。

  DOI：

  10.1021/jo3019158
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tungstate 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 lead dioxide 、 magnesium 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,4S,5S,6R)-3,4-di-tert-butoxy-6-(hydroxymethyl)-2-(pent-4-enyl)-1-azaspiro[4.4]non-1-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过组合的亲核加成和分子内的1,3-偶极环加成反应合成环状手性C 2对称的受阻位阻吡咯烷一氧化氮自由基

  摘要：

  位阻双螺环C 2对称手性吡咯烷型一氧化氮已成功地从1开始合成。-酒石酸衍生的硝酮。从两侧带有两个亚甲基的吡咯烷开始，两个α-碳原子的完全季铵化反应是通过重复进行完全区域和立体选择性分子内环加成反应以及将有机金属加成至关键的硝酮中间体而实现的，该过程依次由氧化过程形成。该方法似乎对于在氮氧化物基团附近建立大的螺环部分非常有用，并且为传统的氮氧化物合成方法提供了重要的补充。将合成的手性氨基氧表现出非常高的稳定性，以减少与抗坏血酸（ķ ≈8×10 -3中号-1小号-1）。

  DOI：

  10.1021/jo3019158

文献信息

• Synthesis of a Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Sterically Hindered Pyrrolidine Nitroxide Radical via Combined Iterative Nucleophilic Additions and Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions to Cyclic Nitrones
  作者：Denis A. Morozov、Igor A. Kirilyuk、Denis A. Komarov、Andrea Goti、Irina Yu. Bagryanskaya、Natalia V. Kuratieva、Igor A. Grigor’ev

  DOI：10.1021/jo3019158

  日期：2012.12.7

  successfully synthesized starting from an l-tartaric derived nitrone. Starting from a pyrrolidine flanked by two methylene groups, complete quaternization of the two α-carbon atoms has been accomplished through iteration of completely regio- and stereoselective intramolecular cycloaddition reactions and organometallic additions to key nitrone intermediates, formed in turn by oxidation procedures. This

  位阻双螺环C 2对称手性吡咯烷型一氧化氮已成功地从1开始合成。-酒石酸衍生的硝酮。从两侧带有两个亚甲基的吡咯烷开始，两个α-碳原子的完全季铵化反应是通过重复进行完全区域和立体选择性分子内环加成反应以及将有机金属加成至关键的硝酮中间体而实现的，该过程依次由氧化过程形成。该方法似乎对于在氮氧化物基团附近建立大的螺环部分非常有用，并且为传统的氮氧化物合成方法提供了重要的补充。将合成的手性氨基氧表现出非常高的稳定性，以减少与抗坏血酸（ķ ≈8×10 -3中号-1小号-1）。