5-bromo-2-butyramidobenzoic acid | 73721-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-butyramidobenzoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2-(butanoylamino)benzoic acid
• CAS: 73721-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: GXWCOUDKEAADOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-butyramidobenzoic acid 、 邻苯二胺 、 三氯化磷 、 甲苯 、 disodium;carbonate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATEL D. R.; SATANTHI P. S.; TRIVEDI J. J., J. INST. CHEM. INDIA, 1979, 51, NO 5, 184-185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-bromo-2-butyramidobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of N-acyl-5-bromanthranilic acids

  摘要：

  通过将5-溴氨基苯甲酸与适当的酸酐进行酰化，获得了十种N-酰基-5-溴氨基苯甲酸。对合成的化合物进行了抗炎和抗菌性质的评估。研究表明，N-(o-乙氧基酰基)-5-溴氨基苯甲酸具有最显著的抗炎活性（在大鼠的卡拉胶诱导的爪水肿中抑制率为49%）和抗微生物活性（对于金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最低抑菌浓度为2.0 µg/ml）。

  DOI：

  10.1007/s11094-006-0143-2

文献信息

• Lead derivatization of ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate and 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid as FabG inhibitors targeting ESKAPE pathogens
  作者：Saiprasad Dasugari Varakala、Rudraraju Srilakshmi Reshma、Robert Schnell、Sriram Dharmarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113976

  日期：2022.1

  Our previous studies on FabG have identified two compounds 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid (A) and ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate(B) as best hits with allosteric mode of inhibition. FabG is an integral part of bacterial fatty acid biosynthetic system FAS II shown to be an essential gene in most ESKAPE Pathogens. The current work is

  我们之前对 FabG 的研究已经确定了两种化合物 5-bromo-2-(thiophene-2-carboxamido) benzoic acid ( A ) 和 ethyl 6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl- 1H-indole-3-carboxylate( B ) 是变构抑制模式的最佳选择。FabG 是细菌脂肪酸生物合成系统 FAS II 的组成部分，被证明是大多数 ESKAPE 病原体中的必需基因。目前的工作集中在这两个命中分子的铅扩增上，最终得到 43 个类似物（来自先导化合物 A 的 29 个类似物和来自先导化合物B的 14 个化合物）。酶抑制研究表明，化合物 15（对 EcFabG、AbFabG、StFabG、MtFabG1 有效）和 19（抑制 EcFabG 和 StFabG）对 FabG 组具有广谱抑制效力。
• Synthesis and biological activity of N-acyl-5-bromanthranilic acids
  作者：A. V. Dolzhenko、L. M. Korkodinova、V. P. Kotegov、M. V. Vasilyuk、V. V. Novikova

  DOI：10.1007/s11094-006-0143-2

  日期：2006.8

  Ten N-acyl-5-bromanthranilic acids have been obtained via acylation of 5-bromanthranilic acid with appropriate anhydrides. The antiinflammatory and antibacterial properties of the synthesized compounds have been evaluated. It is established that N-(o-anisoyl)-5-bromanthranilic acid possesses most pronounced antiinflammatory activity (49% inhibition of carrageenan induced paw edema in rat) and antimicrobial properties (MIC = 2.0 µg/ml with respect to St. aureus and E. coli).

  通过将5-溴氨基苯甲酸与适当的酸酐进行酰化，获得了十种N-酰基-5-溴氨基苯甲酸。对合成的化合物进行了抗炎和抗菌性质的评估。研究表明，N-(o-乙氧基酰基)-5-溴氨基苯甲酸具有最显著的抗炎活性（在大鼠的卡拉胶诱导的爪水肿中抑制率为49%）和抗微生物活性（对于金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的最低抑菌浓度为2.0 µg/ml）。
• PATEL D. R.; SATANTHI P. S.; TRIVEDI J. J., J. INST. CHEM. INDIA, 1979, 51, NO 5, 184-185
  作者：PATEL D. R.、 SATANTHI P. S.、 TRIVEDI J. J.

  DOI：——

  日期：——