[5-(3,4-Dimethoxyphenyl)isoxazol-3-yl]methanol | 1105191-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(3,4-Dimethoxyphenyl)isoxazol-3-yl]methanol
• 英文别名: [5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]methanol
• CAS: 1105191-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• mdl: MFCD09752382
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OBSAVZSFQYYZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(3,4-Dimethoxyphenyl)isoxazol-3-yl]methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,2-oxazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异恶唑查耳酮衍生物的新型杂化分子：体外细胞毒活性的合成与研究

  摘要：

  背景：合成了一系列新的喹唑啉连接查耳酮缀合物并评估了它们的体外细胞毒性。方法：喹唑啉-查尔酮衍生物 (13a-r) 通过各种取代的苯甲醛 (12a-r) 与取代的 l-(4-(3,4-二氢喹唑啉-4-基氨基)苯基) 的克莱森-施密特缩合反应制备乙酮 (11a-b) 在 NaOH 水溶液存在下。三种潜在的化合物 13f、13g 和 13h 表现出对白血病（GI50 值为 1.07、0.26 和 0.24 μM）、非小肺（GI50 值为 2.05、1.32 和 0.23 μM）、结肠（GI50 值为 0.54、0.3 和 0.34 μM）的细胞毒性。 μM）和乳腺（GI50 值分别为 2.17、1.84 和 0.22 μM）细胞系。结果和结论：基于这些生物学结果，

  DOI：

  10.2174/1570180814666170914121740
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)-2,4-二氧代丁酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [5-(3,4-Dimethoxyphenyl)isoxazol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑查耳酮衍生物的新型杂化分子：体外细胞毒活性的合成与研究

  摘要：

  背景：合成了一系列新的喹唑啉连接查耳酮缀合物并评估了它们的体外细胞毒性。方法：喹唑啉-查尔酮衍生物 (13a-r) 通过各种取代的苯甲醛 (12a-r) 与取代的 l-(4-(3,4-二氢喹唑啉-4-基氨基)苯基) 的克莱森-施密特缩合反应制备乙酮 (11a-b) 在 NaOH 水溶液存在下。三种潜在的化合物 13f、13g 和 13h 表现出对白血病（GI50 值为 1.07、0.26 和 0.24 μM）、非小肺（GI50 值为 2.05、1.32 和 0.23 μM）、结肠（GI50 值为 0.54、0.3 和 0.34 μM）的细胞毒性。 μM）和乳腺（GI50 值分别为 2.17、1.84 和 0.22 μM）细胞系。结果和结论：基于这些生物学结果，

  DOI：

  10.2174/1570180814666170914121740

文献信息

• 2-Amino-3-cyano-4-(5-arylisoxazol-3-yl)-4H-chromenes: Synthesis and In Vitro Cytotoxic Activity
  作者：Tahmineh Akbarzadeh、Ali Rafinejad、Javad Malekian Mollaghasem、Maliheh Safavi、Asal Fallah-Tafti、Mahboobeh Pordeli、Sussan Kabudanian Ardestani、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201100345

  日期：2012.5

  A new series of 4‐aryl‐4H‐chromenes bearing a 5‐arylisoxazol‐3‐yl moiety at the C‐4 position were prepared as potential anticancer agents. The in vitro cytotoxic activity of the synthesized compounds was investigated against a panel of tumor cell lines including MCF‐7 (breast cancer), KB (nasopharyngeal epidermoid carcinoma), Hep‐G2 (liver carcinoma), MDA‐MB‐231 (breast cancer), and SKNMC (human neuroblastoma)

  制备了一系列新的在 C-4 位带有 5-芳基异恶唑-3-基部分的 4-芳基-4H-色烯作为潜在的抗癌剂。合成的化合物对一组肿瘤细胞系的体外细胞毒活性进行了研究，包括 MCF-7（乳腺癌）、KB（鼻咽表皮样癌）、Hep-G2（肝癌）、MDA-MB-231（乳腺癌） ）和 SKNMC（人神经母细胞瘤）使用 MTT 比色法。多柔比星是一种著名的抗癌药物，被用作阳性标准药物。在合成的化合物中，5-（3-甲基苯基）异恶唑-3-基类似物（7j）对所有五种人类肿瘤细胞系显示出最有效的细胞毒活性。
• Novel Hybrid Molecules of Isoxazole Chalcone Derivatives: Synthesis and Study of in vitro Cytotoxic Activities
  作者：Arunkumar Thiriveedhi、Ratnakaram Venkata Nadh、Navuluri Srinivasu、Kishore Kaushal

  DOI：10.2174/1570180814666170914121740

  日期：2018.4.20

  Background: A new series of quinazoline linked chalcone conjugates were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity. Methods: The quinazoline-chalcone derivatives (13a-r) have been prepared by the Claisen-Schmidt condensation of various substituted benzaldehydes (12a-r) with substituted l-(4-(3,4- dihydroquinazolin-4-ylamino)phenyl)ethanone (11a-b) in the presence of aqueous NaOH. Three

  背景：合成了一系列新的喹唑啉连接查耳酮缀合物并评估了它们的体外细胞毒性。方法：喹唑啉-查尔酮衍生物 (13a-r) 通过各种取代的苯甲醛 (12a-r) 与取代的 l-(4-(3,4-二氢喹唑啉-4-基氨基)苯基) 的克莱森-施密特缩合反应制备乙酮 (11a-b) 在 NaOH 水溶液存在下。三种潜在的化合物 13f、13g 和 13h 表现出对白血病（GI50 值为 1.07、0.26 和 0.24 μM）、非小肺（GI50 值为 2.05、1.32 和 0.23 μM）、结肠（GI50 值为 0.54、0.3 和 0.34 μM）的细胞毒性。 μM）和乳腺（GI50 值分别为 2.17、1.84 和 0.22 μM）细胞系。结果和结论：基于这些生物学结果，