ethyl (4R,10R,15R,2'R,5'R,1''R)-4,15-bis(methoxymethoxy)-15-[5'-(1''-methoxymethoxytridec-1''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-10-hydroxy-12-pentadecynoate | 266318-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,10R,15R,2'R,5'R,1''R)-4,15-bis(methoxymethoxy)-15-[5'-(1''-methoxymethoxytridec-1''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-10-hydroxy-12-pentadecynoate
• 英文别名: ethyl (4R,10R,15R)-10-hydroxy-4,15-bis(methoxymethoxy)-15-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]pentadec-12-ynoate
• CAS: 266318-74-5
• 化学式: C₄₀H₇₄O₁₀
• 分子量: 715.022
• InChiKey: ZPNWVPHNMKCTJW-JCUPRAGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,10R,15R,2'R,5'R,1''R)-4,15-bis(methoxymethoxy)-15-[5'-(1''-methoxymethoxytridec-1''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-10-hydroxy-12-pentadecynoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,10R,15R)-2-[(S)-1-Hydroxy-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-4,10,15-tris-methoxymethoxy-15-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-pentadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次进行全合成的番红花苷，最典型的是单四氢呋喃的无核产乙酸原素。

  摘要：

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol005504g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-hexanoate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (4R,10R,15R,2'R,5'R,1''R)-4,15-bis(methoxymethoxy)-15-[5'-(1''-methoxymethoxytridec-1''-yl)tetrahydrofuran-2'-yl]-10-hydroxy-12-pentadecynoate
  参考文献：
  名称：

  首次进行全合成的番红花苷，最典型的是单四氢呋喃的无核产乙酸原素。

  摘要：

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol005504g

文献信息

• The First Total Synthesis of Annonacin, the Most Typical Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins
  作者：Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol005504g

  日期：2000.4.1

  The first total synthesis of annonacin (1) was achieved by a highly convergent synthetic strategy. All the stereogenic centers were derived from three natural hydroxy acids respectively, except that those at C19 and C20 were produced from a Sharpless AD reaction.

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。
• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。