ethyl 2-amino-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 862298-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 862298-83-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅S
• 分子量: 429.537
• InChiKey: NACTXOFMFPWIDK-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glycopyranoside as a versatile GlcNAc donor

  摘要：

  标题中的供体，即乙基2-乙酰胺基-4,6-二-O-苄基-2,3-N,O-羧酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷，被证明是一种优秀的糖苷供体，能够迅速且有效地制备含有变异GlcNAc的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b503651h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 三光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到ethyl 2-amino-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-acetamido-4,6-di-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glycopyranoside as a versatile GlcNAc donor

  摘要：

  标题中的供体，即乙基2-乙酰胺基-4,6-二-O-苄基-2,3-N,O-羧酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡糖苷，被证明是一种优秀的糖苷供体，能够迅速且有效地制备含有变异GlcNAc的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b503651h