(R)-3-tert-butoxy-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)propanoic acid | 1126450-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-tert-butoxy-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• CAS: 1126450-26-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: XAPOAVQWBCAIGO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-butoxy-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-末端 d-亮氨酰氨基酸修饰的万古霉素苷元类似物的合成与评价

  摘要：

  轴承替代残基1的一系列的万古霉素糖苷配基类似物的合成和生物学评价Ñ甲基d α-氨基酸中有描述。制备类似物以确定 H 键合d -氨基酸是否可以提高对模型配体N , N '-Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Ala ( 2 ) 和N , N '-的亲和力Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Lac ( 3) 并提高对万古霉素敏感或耐万古霉素细菌的抗菌活性。此外，一系列具有上的残留物1所附的亲核试剂（肼和胺）类似物的d α-氨基酸中描述检查它们与的C-末端酯反应的能力的是3，形成一个共价连接升-Lys- d -Ala 到天然产物类似物。

  DOI：

  10.1021/jm801549b
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-甲基-2-丙基)-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-D-丝氨酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-3-tert-butoxy-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-末端 d-亮氨酰氨基酸修饰的万古霉素苷元类似物的合成与评价

  摘要：

  轴承替代残基1的一系列的万古霉素糖苷配基类似物的合成和生物学评价Ñ甲基d α-氨基酸中有描述。制备类似物以确定 H 键合d -氨基酸是否可以提高对模型配体N , N '-Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Ala ( 2 ) 和N , N '-的亲和力Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Lac ( 3) 并提高对万古霉素敏感或耐万古霉素细菌的抗菌活性。此外，一系列具有上的残留物1所附的亲核试剂（肼和胺）类似物的d α-氨基酸中描述检查它们与的C-末端酯反应的能力的是3，形成一个共价连接升-Lys- d -Ala 到天然产物类似物。

  DOI：

  10.1021/jm801549b

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Vancomycin Aglycon Analogues That Bear Modifications in the N-Terminal <scp>d</scp>-Leucyl Amino Acid
  作者：Christine M. Crane、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jm801549b

  日期：2009.3.12

  The synthesis and biological evaluation of a series of vancomycin aglycon analogues bearing alternative residue 1 N-methyl-d-amino acids are described. The analogues were prepared to define whether H-bonding d-amino acids could improve the affinity for the model ligands N,N′-Ac2-l-Lys-d-Ala-d-Ala (2) and N,N′-Ac2-l-Lys-d-Ala-d-Lac (3) and improve antimicrobial activity against vancomycin-sensitive

  轴承替代残基1的一系列的万古霉素糖苷配基类似物的合成和生物学评价Ñ甲基d α-氨基酸中有描述。制备类似物以确定 H 键合d -氨基酸是否可以提高对模型配体N , N '-Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Ala ( 2 ) 和N , N '-的亲和力Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Lac ( 3) 并提高对万古霉素敏感或耐万古霉素细菌的抗菌活性。此外，一系列具有上的残留物1所附的亲核试剂（肼和胺）类似物的d α-氨基酸中描述检查它们与的C-末端酯反应的能力的是3，形成一个共价连接升-Lys- d -Ala 到天然产物类似物。