di-tert-butyl N-<(4-formylphenyloxy)carbonyl>-L-glutamate | 180839-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl N-<(4-formylphenyloxy)carbonyl>-L-glutamate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[(4-formylphenoxy)carbonylamino]pentanedioate
• CAS: 180839-18-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: QLXMFOMGVYGWAC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-<(4-formylphenyloxy)carbonyl>-L-glutamate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到di-tert-butyl N-<(4-phenoxy)carbonyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  自焚氮芥子气前药用于自杀基因治疗。

  摘要：

  设计并合成了四种用于自杀基因疗法的新型潜在自焚前药，这些自焚前药来自苯酚和苯胺氮芥子气，衍生自其相应的氟乙基类似物的四种模型化合物，以及两种新的自我焚烧连接剂，称为GDEPT（基因指导的酶前药）治疗）。该自消灭性前药被设计为通过羧肽酶G2（CPG2）活化，通过不稳定的中间体通过1、6消除机制释放活性药物。因此，N-[（4-倒置问号[4-（双倒置问号2-氯乙基倒置问号氨基）苯氧基羰氧基]甲基倒置问号苯基）c氨基甲酰基] -L-谷氨酸（23），它们是双官能的烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过氧羰基或氨基甲酰基键与本身通过氧羰基或氨基甲酰基键与谷氨酸连接的苄基间隔基掩盖。还合成了相应的氟乙基化合物25、32、42和44。基本原理是获得烷基化能力大大降低的模型化合物，与相应的氯乙基衍生物相比，它们与亲核试剂的反应性要低得多。这使得能够对作为CPG2底物的这些模型化合物进行研究，而不会产

  DOI：

  10.1021/jm980425k
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二叔丁酯盐酸盐 在 mercury(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.91h， 生成 di-tert-butyl N-<(4-formylphenyloxy)carbonyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  自焚氮芥子气前药用于自杀基因治疗。

  摘要：

  设计并合成了四种用于自杀基因疗法的新型潜在自焚前药，这些自焚前药来自苯酚和苯胺氮芥子气，衍生自其相应的氟乙基类似物的四种模型化合物，以及两种新的自我焚烧连接剂，称为GDEPT（基因指导的酶前药）治疗）。该自消灭性前药被设计为通过羧肽酶G2（CPG2）活化，通过不稳定的中间体通过1、6消除机制释放活性药物。因此，N-[（4-倒置问号[4-（双倒置问号2-氯乙基倒置问号氨基）苯氧基羰氧基]甲基倒置问号苯基）c氨基甲酰基] -L-谷氨酸（23），它们是双官能的烷基化剂，其中酚羟基或氨基官能团的活化作用通过氧羰基或氨基甲酰基键与本身通过氧羰基或氨基甲酰基键与谷氨酸连接的苄基间隔基掩盖。还合成了相应的氟乙基化合物25、32、42和44。基本原理是获得烷基化能力大大降低的模型化合物，与相应的氯乙基衍生物相比，它们与亲核试剂的反应性要低得多。这使得能够对作为CPG2底物的这些模型化合物进行研究，而不会产

  DOI：

  10.1021/jm980425k

文献信息

• WATER-SOLUBLE SHPS AS NOVEL ALKYLATING AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20040254103A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds according to the structure (I): 1 Where R is —CH 3 or —CH 2 CH 2 Cl; R′ is C 1 -C 7 alkyl or —CH 2 CH 2 Cl; R 2 or R 4 is OPO 3 H 2 , NO 2 , OCO(Glu-OH), NHCO(Glu-OH), NHR 7 and unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are, independently, H, F, Cl, Br, I, OH, OPO 3 H 2 , OCH 3 , CF 3 , OCF 3 , NO 2 , CN, SO 2 CH 3 , SO 2 CF 3 , COCH 3 , COOCH 3 , SCH 3 , SF 5 , NH 2 , NHR 7 , N(CH 3 ) 2 , OPO 3 H 2 , or a C1-C7 alkyl group with the proviso that when any two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are other than H, the other two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are H. R 7 is H or polyglutamyl as described. Phosphoric acid and glutamic acid can be a free acid or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及结构（I）的化合物：其中R为—CH3或—CH2CH2Cl；R′为C1-C7烷基或—CH2CH2Cl；R2或R4为OPO3H2，NO2，OCO（Glu-OH），NHCO（Glu-OH），NHR7，以及R2、R3、R4、R5和R6的未指定基团，独立地为H、F、Cl、Br、I、OH、OPO3H2、OCH3、CF3、OCF3、NO2、CN、SO2CH3、SO2CF3、COCH3、COOCH3、SCH3、SF5、NH2、NHR7、N(CH3)2、OPO3H2，或C1-C7烷基，但条件是当R2、R3、R4、R5或R6中的任意两个未指定基团不为H时，其他两个未指定基团为H。R7为H或所述的多谷氨酸。磷酸和谷氨酸可以是其自由酸或药用可接受盐。
• Water-soluble SHPs as novel alkylating agents
  申请人：Lin Xu

  公开号：US20050043244A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to compounds according to the structure (I): Where R is —CH 3 or —CH 2 CH 2 Cl; R′ is C 1 -C 7 alkyl or —CH 2 CH 2 Cl; R 2 or R 4 is OP0 3 H 2 , N0 2 , OCO(Glu-OH), NHCO(Glu-OH), NHR 7 and unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are, independently, H, F, Cl, Br, I, OH, OP0 3 H 2 , OCH 3 , CF 3 , OCF 3 , NO 2 , CN, SO 2 CH 3 , SO 2 CF 3 , COCH 3 , COOCH 3 , SCH 3 , SFs, NH 2 , NHR 7 , N(CH 3 ) 2 , OPO 3 H 2 , or a C1-C7 alkyl group with the proviso that when any two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are other than H, the other two of unassigned groups of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are H. R 7 is H or polyglutamyl as described. Phosphoric acid and glutamic acid can be a free acid or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及结构式(I)的化合物，其中R为—CH3或—CH2CH2Cl; R′为C1-C7烷基或—CH2CH2Cl; R2或R4为OP03H2、N02、OCO(Glu-OH)、NHCO(Glu-OH)、NHR7和未分配的R2、R3、R4、R5和R6基团，分别为H、F、Cl、Br、I、OH、OP03H2、OCH3、CF3、OCF3、NO2、CN、SO2CH3、SO2CF3、COCH3、COOCH3、SCH3、SFs、NH2、NHR7、N(CH3)2、OPO3H2或C1-C7烷基，但当R2、R3、R4、R5或R6中的任意两个未分配基团不为H时，未分配的R2、R3、R4、R5或R6中的其他两个基团为H。R7为H或如所述的多谷氨酰基。磷酸和谷氨酸可以是自由酸或药学上可接受的盐。
• EP1644025A4
  申请人：——

  公开号：EP1644025A4

  公开（公告）日：2006-11-15
• US6855695B2
  申请人：——

  公开号：US6855695B2

  公开（公告）日：2005-02-15
• [EN] WATER-SOLUBLE SHPS AS NOVEL ALKYLATING AGENTS<br/>[FR] SHPS HYDROSOLUBLES CONVENANT COMME NOUVEAUX AGENTS D'ALKYLATION
  申请人：VION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005004897A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention relates to compounds according to the structure (I): Where R is -CH3 or -CH2CH2CI; R' is C1-C7 alkyl or -CH2CH2C1; R2 or R4 is OPO3H2, NO2, OCO(Glu-OH), NHCO(Glu-OH), NHR7 and unassigned groups of R2, R3, R4, R5 and R6 are, independently, H, F, Cl, Br, I, OH, OPO3H2, OCH3, CF3, OCF3, NO2, CN, SO2CH3, SO2CF3, COCH3, COOCH3, SCH3, SF5, NH2, NHR7, N(CH3)2, OP03H2, or a C1-C7 alkyl group with the proviso that when any two of unassigned groups of R2, R3, R4, R5 or R6 are other than H, the other two of unassigned groups of R2, R3, R4, R5 or R6 are H. R7 is H or polyglutamyl as described. Phosphoric acid and glutamic acid can be a free acid or pharmaceutically acceptable salt thereof.