2-ethoxycarbonyl-3-(4-iodophenyl)-11-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane | 238760-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-3-(4-iodophenyl)-11-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane
• CAS: 238760-84-4
• 化学式: C₂₃H₂₅IN₂O₄
• 分子量: 520.367
• InChiKey: XOPDHBQTRQVXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-3-(4-iodophenyl)-11-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydroxide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-[4-(tert-butyldimethylsilylethynyl)phenyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  β-取代卟啉结构单元的合成及其向二苯乙炔连接的卟啉二聚体的转化

  摘要：

  关于轨道序对共价连接的卟啉阵列中电子通信（激发态能量转移，基态空穴跳跃）的影响的最新假说促使了β-连接的卟啉二聚体的合成方法的发展和应用。β-取代的吡咯与2-羟甲基吡咯的反应导致二吡咯甲烷带有单个β-取代基，而没有内消旋或α-取代基。β-取代的二吡咯甲烷与醛和内消旋的取代的二吡咯甲烷的缩合产生了所需的β-取代的卟啉结构单元，尽管收率很低。用对-碘苯基或对-p制备了四个结构单元在一个β位，没有取代基的侧翼-ethynylphenyl组内消旋-位，并且在所述三个非侧翼三甲苯基或五氟苯基团的内消旋-位。卟啉结构单元通过Pd介导的反应偶联，得到二苯基乙炔连接的二聚体，其连接子连接在β位。这种方法提供了在三个非连接的内消旋中位带有异戊基或五氟苯基的无锌基本卟啉二聚体和双锌二聚体的途径。这些二聚体和单体基准的可用性使得可以对轨道有序假设进行严格的检验。这种制备带有单独的，无阻碍的β取代基的卟啉构建基的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00339-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-iodophenyl)acrylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-3-(4-iodophenyl)-11-N-(tert-butoxycarbonyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  β-取代卟啉结构单元的合成及其向二苯乙炔连接的卟啉二聚体的转化

  摘要：

  关于轨道序对共价连接的卟啉阵列中电子通信（激发态能量转移，基态空穴跳跃）的影响的最新假说促使了β-连接的卟啉二聚体的合成方法的发展和应用。β-取代的吡咯与2-羟甲基吡咯的反应导致二吡咯甲烷带有单个β-取代基，而没有内消旋或α-取代基。β-取代的二吡咯甲烷与醛和内消旋的取代的二吡咯甲烷的缩合产生了所需的β-取代的卟啉结构单元，尽管收率很低。用对-碘苯基或对-p制备了四个结构单元在一个β位，没有取代基的侧翼-ethynylphenyl组内消旋-位，并且在所述三个非侧翼三甲苯基或五氟苯基团的内消旋-位。卟啉结构单元通过Pd介导的反应偶联，得到二苯基乙炔连接的二聚体，其连接子连接在β位。这种方法提供了在三个非连接的内消旋中位带有异戊基或五氟苯基的无锌基本卟啉二聚体和双锌二聚体的途径。这些二聚体和单体基准的可用性使得可以对轨道有序假设进行严格的检验。这种制备带有单独的，无阻碍的β取代基的卟啉构建基的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00339-7