噻呋酰胺 | 130000-40-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 噻呋酰胺
• 中文别名: 2',6'-二溴-2-甲基-4'-三氟甲氧基-4-三氟甲基-1,3-噻二唑-5-羟酰苯胺；噻氟菌胺；2',6'-二溴-2-甲基-4'-三氟甲氧基-4-三氟甲基-1,3-噻二唑-5-羟酰苯胺,噻氟菌胺；噻氟酰胺
• 英文名称: thifluzamide
• 英文别名: 2',6'-dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanilide；N-[2,6-dibromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide
• CAS: 130000-40-7
• 化学式: C₁₃H₆Br₂F₆N₂O₂S
• 分子量: 528.067
• InChiKey: WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178℃
• 沸点：
  375.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.930
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29341000

制备方法与用途

噻呋酰胺

杀菌剂

噻呋酰胺是一种新型苯酰胺类内吸治疗性低毒广谱性杀菌剂，由美国孟山都公司首次研制成功，并于1994年由美国罗门哈斯（已并入美国陶氏益农公司）开始商品化生产。商品名为满穗，在中国，陶氏益农登记的噻呋酰胺产品为24%满穗SC，主要防治水稻纹枯病。目前还在花生、草坪、咖啡、马铃薯、棉花、甜菜及谷类等多种作物上获得应用。

噻呋酰胺具有强大的内吸传导性和长效防效，能够有效预防由立枯丝核菌和溃疡病菌引起的棉花立枯病，并且效果远优于五氯硝基苯。其杀菌原理是通过抑制真菌三羧酸循环中的酸脱氢酶而致死菌体。与市场上防治黑粉病的其他药剂相比，噻呋酰胺对作物更加安全，在种子处理和系统性病害控制方面表现更佳。

一般叶面喷雾可以有效预防由丝核菌、锈菌及白绢病菌引起的多种真菌性疾病，但对藻状菌类无活性，对花生褐斑病或黑斑病效果不佳。

毒性

噻呋酰胺的大鼠急性经口和经皮LD50均大于5000mg/kg，大鼠吸入LC50亦大于50001.4mg/L空气。兔眼中度刺激、皮肤轻微刺激。Ames试验阴性和小鼠微核试验结果均为阴性。鹌鹑、野鸭、大翻车鱼、鲤鱼和虹鳟等生物的急性毒性测试中，LC50值均大于一定浓度。

化学性质

噻呋酰胺为白色粉状固体，在20℃时水中的溶解度为1.6mg/L，分配系数4.1。在pH值5～9的条件下稳定。

用途

噻呋酰胺作为噻唑酰胺类琥珀酸酯脱氢酶抑制剂，广泛用于水稻、禾谷类作物和草坪上，对丝核菌属、柄锈菌属、腥黑粉菌属、伏革菌属及黑粉菌属等多种致病真菌有效。此外，对担子菌纲引起的立枯病等有特效。

噻呋酰胺主要用于稻麦茎叶处理，使用剂量为125～250g有效成分/hm²；拌种处理时使用剂量为7～30g有效成分/kg种子。它在水稻纹枯病和禾谷类作物锈病防治方面表现出优异效果，使用剂量分别为130～140g有效成分/hm²和125～250g有效成分/hm²。

生产方法

以三氟乙酰乙酸乙酯为原料经氯化、环合、水解及酰氯化制备噻呋酰胺，而对氨基苯酚则用于合成2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺。最终将上述两个中间体合并得到噻呋酰胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基丙烯酯 、 噻菌胺 、 2-n-octyl-3-isothiazolinone 、 噻菌灵 、 3-(4-氯苯基)-N2-甲基-N4,N5-二(三氟甲基)-1,3-噻唑烷-2,4,5-三亚胺 、 噻呋酰胺 生成 噻唑菌胺
  参考文献：
  名称：

  LAYERED WOOD COMPOSITES

  摘要：

  一种制备复合产品的方法，以及该复合产品。该复合产品包括至少两层。其中至少一层为木材或其他含纤维素材料。该过程包括在将层压成复合产品之前、期间或之后分别处理各层。

  公开号：

  US20090239090A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-(三氟甲氧基)苯胺 、 2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以84.6%的产率得到噻呋酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种由噻唑酸制备噻呋酰胺的新型工艺

  摘要：

  一种由噻唑酸制备噻呋酰胺的新型工艺。本发明涉及一种杀菌剂噻呋酰胺的制备方法，属于化学技术领域。本发明公开了一种简单高效一步法制备噻呋酰胺的合成方法。以2‑甲基‑4‑三氟甲基‑1,3‑噻唑甲酸、2,6‑二溴‑4‑三氟甲氧基苯胺为起始原料，在催化剂存在的条件下，中间不处理一步法合成杀菌剂噻呋酰胺。其优点是：步骤简单，反应后处理程序比较少，缩短了反应周期。

  公开号：

  CN108059625A

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。