6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-α-D-allofuranose | 133839-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-α-D-allofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 133839-39-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₇Si
• 分子量: 482.69
• InChiKey: JSOPBACTPHBNOU-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-α-D-allofuranose 在 Raney-Ni W-2 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 草酰氯 、 (COCl₂)2 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， -90.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.42h， 生成 [(3R,5R)-5-((4S,5S,6R)-6-Allyl-5-methoxy-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-heptyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 咪唑 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU;HATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 64-74
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU、HATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——