2-phenyl-1,3-benzoxazole-4,7-dione | 30658-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-benzoxazole-4,7-dione
• 英文别名: 2-phenylbenz[d]oxazole-4,7-dione；4,7-Dihydro-2-phenyl-benzoxazol-4,7-dione；2-phenyl-benzooxazole-4,7-dione
• CAS: 30658-04-9
• 化学式: C₁₃H₇NO₃
• 分子量: 225.203
• InChiKey: ABDXQOMLAAEFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-benzoxazole-4,7-dione 、 N,N-二甲基乙二胺 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-2-phenyl-1,3-benzoxazole-4,7-dione 、 5-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-2-phenyl-1,3-benzoxazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂环醌作为双特异性蛋白磷酸酶CDC25C抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbenzo[d]oxazol-4-amine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到2-phenyl-1,3-benzoxazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂环醌作为双特异性蛋白磷酸酶CDC25C抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.030

文献信息

• Regioselective preparation of 5-amino- and 6-amino-1,3-benzoxazole-4,7-diones from symmetrical diaminophenol and aminoresorcinol
  作者：Laetitia Bréhu、Anne-Cécile Fernandes、Olivier Lavergne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.045

  日期：2005.2

  Regioisomeric 5-amino- and 6-amino- 1,3-benzoxazole-4,7-diones were prepared from 2,6-diamino-4-methoxyphenol and 2-amino-5-methoxyresorcinol, respectively. These symmetrical precursors have the property to be antisymmetrical to each other with respect to their amino and hydroxy substituents.

  分别由2，6-二氨基-4-甲氧基苯酚和2-氨基-5-甲氧基间苯二酚制备区域异构的5-氨基-和6-氨基-1，3-苯并恶唑-4，7-二酮。这些对称的前体具有关于其氨基和羟基取代基彼此反对称的性质。
• Phenoxy‐ and Phenylamino‐Heterocyclic Quinones: Synthesis and Preliminary Anti‐Pancreatic Cancer Activity
  作者：Patricio Sánchez、Cristian O. Salas、Sebastián Gallardo‐Fuentes、Alondra Villegas、Nicolás Veloso、Jessica Honores、Martyn Inman、Mauricio Isaacs、Renato Contreras、Christopher J. Moody、Jonathan Cisterna、Iván Brito、Ricardo A. Tapia

  DOI：10.1002/cbdv.202101036

  日期：2022.6

  heterocyclic quinones were evaluated in vitro to determine their cytotoxicity by the MTT method in three pancreatic cancer cell lines (MIA-PaCa-2, BxPC-3, and AsPC-1). Phenoxy benzothiazole quinone 26a showed potent cytotoxic activity against BxPC-3 cell lines, while phenylamino benzoxazole quinone 20 was the most potent on MIA-PaCa-2 cells. Finally, electrochemical properties of these quinones were determined

  描述了基于片段的药物发现策略在苯氧基-或苯氨基-2-苯基-苯并呋喃、-苯并恶唑和-苯并噻唑醌的有效合成中的成功应用。有趣的是，在目标化合物合成的最后一步，溴醌与苯酚和苯胺反应的区域化学观察到了不寻常的结果。为了更好地了解控制这些反应的区域化学的因素，进行了理论研究。通过 MTT 方法在三种胰腺癌细胞系（MIA-PaCa-2、BxPC-3 和 AsPC-1）中体外评估取代杂环醌以确定其细胞毒性。苯氧基苯并噻唑醌26a对 BxPC-3 细胞系表现出有效的细胞毒活性，而苯氨基苯并恶唑醌20对 MIA-PaCa-2 细胞最有效。最后，确定这些醌的电化学性质与潜在的作用机制相关。所有这些结果表明，苯氧基醌片段产生的化合物对胰腺癌细胞的活性增强。