ethyl 1-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate | 161768-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 1-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 161768-87-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: SNNQLERKCJNKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到1-Benzyl-5-carboxymethoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gadaginamath, Guru S.; Joshi, Raghavendra G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 120 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mtb-DHFR和h-DHFR的结构比较，用于设计，合成和评估选择性非蝶啶类似物作为抗结核药

  摘要：

  结核病是一种传染病，每年影响数百万人口。Mtb-DHFR是经过验证的靶标，对核酸生物合成以及DNA形成和细胞复制至关重要。本文报道鉴定和合成用于选择性抑制Mtb-DHFR的新型化合物，并释放出抑制其必需的选择性结构特征。基于两种蛋白质的结合口袋之间的差异，对数据库进行了虚拟筛选，以鉴定出新化合物。进行了共识对接以改善结果，并选择了最佳的十个匹配项。将命中1的类似物进行设计，并将类似物与Mtb-DHFR对接。从对接结果中选择了11种化合物进行合成和针对H 37的生物测定收视率 使用针对Mtb-DHFR和h-DHFR的酶法测试了最有效的化合物（IND-07）的选择性。发现该化合物对H 37 Rv具有良好的抑制活性（25–200 µM），并且在针对Mtb-DHFR和h-DHFR的酶分析中，发现该化合物对Mtb-DHFR具有选择性，选择性指数为6.53。这项工作有助于确定吲哚部分是新型支架，用于开

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.022

文献信息

• Gadaginamath, Guru S.; Joshi, Raghavendra G.; Kamat, Anand G., Revue Roumaine de Chimie, 1995, vol. 40, # 5, p. 475 - 484
  作者：Gadaginamath, Guru S.、Joshi, Raghavendra G.、Kamat, Anand G.

  DOI：——

  日期：——
• Structural comparison of Mtb-DHFR and h-DHFR for design, synthesis and evaluation of selective non-pteridine analogues as antitubercular agents
  作者：Kalicharan Sharma、Omprakash Tanwar、Shweta Sharma、Shakir Ali、M.M. Alam、M.S. Zaman、Mymoona Akhter

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.022

  日期：2018.10

  affects millions of population every year. Mtb-DHFR is a validated target that is vital for nucleic acids biosynthesis and therefore DNA formation and cell replication. This paper report identification and synthesis of novel compounds for selective inhibition of Mtb-DHFR and unleash the selective structural features necessary to inhibit the same. Virtual screening of databases was carried out to identify

  结核病是一种传染病，每年影响数百万人口。Mtb-DHFR是经过验证的靶标，对核酸生物合成以及DNA形成和细胞复制至关重要。本文报道鉴定和合成用于选择性抑制Mtb-DHFR的新型化合物，并释放出抑制其必需的选择性结构特征。基于两种蛋白质的结合口袋之间的差异，对数据库进行了虚拟筛选，以鉴定出新化合物。进行了共识对接以改善结果，并选择了最佳的十个匹配项。将命中1的类似物进行设计，并将类似物与Mtb-DHFR对接。从对接结果中选择了11种化合物进行合成和针对H 37的生物测定收视率 使用针对Mtb-DHFR和h-DHFR的酶法测试了最有效的化合物（IND-07）的选择性。发现该化合物对H 37 Rv具有良好的抑制活性（25–200 µM），并且在针对Mtb-DHFR和h-DHFR的酶分析中，发现该化合物对Mtb-DHFR具有选择性，选择性指数为6.53。这项工作有助于确定吲哚部分是新型支架，用于开
• Gadaginamath, Guru S.; Joshi, Raghavendra G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 120 - 124
  作者：Gadaginamath, Guru S.、Joshi, Raghavendra G.

  DOI：——

  日期：——