(2R,4S,5R,6R)-2-(1-adamantyloxy)-5-amino-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid | 1015475-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-2-(1-adamantyloxy)-5-amino-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1015475-01-0
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₈
• 分子量: 441.522
• InChiKey: RDHDWJPRUJBQHC-ARGNFCHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-(1-adamantyl) 5-amino-5-N,7-O-carbonyl-3,5-dideoxy-8,9-isopropylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside]onate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-2-(1-adamantyloxy)-5-amino-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-hydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  将 trans/gauche 构象施加到具有 5-N,7-O-oxazinanone 基团的唾液酸供体上：对糖基化立体选择性的影响。

  摘要：

  已经合成了一种硫代唾液酸酯的 5-N,7-O-oxazinanone 衍生物，并研究了构象限制对糖基化的影响。发现环状基团可以强力解除武装，但对反应立体选择性没有有益影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.026

文献信息

• Imposing the trans/gauche conformation on a sialic acid donor with a 5-N,7-O-oxazinanone group: effect on glycosylation stereoselectivity
  作者：David Crich、Baolin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.026

  日期：2008.2

  A 5-N,7-O-oxazinanone derivative of a thiosialic acid ester has been synthesized and investigated for the effect of conformational restriction on glycosylation. The cyclic group is found to be powerfully disarming, but to have no beneficial effect on reaction stereoselectivity.

  已经合成了一种硫代唾液酸酯的 5-N,7-O-oxazinanone 衍生物，并研究了构象限制对糖基化的影响。发现环状基团可以强力解除武装，但对反应立体选择性没有有益影响。