isopropyl (S)-2-benzoylamino-2-methyl-3-oxobutyrate | 1213233-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl (S)-2-benzoylamino-2-methyl-3-oxobutyrate
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2-benzamido-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1213233-44-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: KNWBRPBFRKMLQJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (S)-2-benzoylamino-2-methyl-3-oxobutyrate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5R)-4-isopropoxycarbonyl-4,5-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化重排重排反应为关键步骤，不对称合成α-甲基苏氨酸的所有立体异构体

  摘要：

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217140
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 (+)-苯并四咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 isopropyl (S)-2-benzoylamino-2-methyl-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化重排重排反应为关键步骤，不对称合成α-甲基苏氨酸的所有立体异构体

  摘要：

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217140

文献信息

• Asymmetric Synthesis of All Stereoisomers of α-Methylthreonine Using an Organocatalytic Steglich Rearrangement Reaction as a Key Step
  作者：Harald Gröger、Friedrich Dietz

  DOI：10.1055/s-0029-1217140

  日期：——

  An efficient synthetic route to all four stereoisomers of α-methylthreonine has been established. Each type of stereoisomer has been isolated in diastereomerically pure form and with an enantiomeric excess of at least 86% ee. The key step in this multi-step synthesis is an enantioselective organocatalytic Steglich rearrangement reaction of O-acetylated azlactones. The Steglich rearrangement was also

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成