Routiennocin | 99623-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Routiennocin
• 英文别名: 5-hydroxy-2-[[(2S,3R,6S,8S)-3-methyl-2-[(2S)-1-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]methyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 99623-84-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₇
• 分子量: 482.533
• InChiKey: JYHMDGHVDDMBFG-PCGOBXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) perchlorate 、 Routiennocin 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素罗替诺星的生物活性与绝对立体化学无关

  摘要：

  使用收敛合成来获得聚醚抗生素鲁替诺星的两种对映体和非对映体变体，以探究改变自然构型立体化学的生物学后果。针对广泛的细菌和哺乳动物细胞测试这些化合物揭示了所有测试细胞中绝对立体化学的独立性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202400013
• 作为产物：
  描述：

  <2S(S),3R,6S,8S>-3-methyl-2-<1-<<1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-2-pyrrolidyl>carbonyl>ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane-8-acetic acid 在 lithium hydroxide 、 磷酸单乙基酯 、 ethyl polyphosphate (ppe) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 Routiennocin
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素CP-61,405（Routiennocin）的全合成

  摘要：

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80467-1
• 作为试剂：
  描述：

  (2-benzyloxypent-4-enyloxy)-tert-butyldimethylsilane 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 Routiennocin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 routiennocin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素罗替诺星的生物活性与绝对立体化学无关

  摘要：

  使用收敛合成来获得聚醚抗生素鲁替诺星的两种对映体和非对映体变体，以探究改变自然构型立体化学的生物学后果。针对广泛的细菌和哺乳动物细胞测试这些化合物揭示了所有测试细胞中绝对立体化学的独立性。

  DOI：

  10.1002/cbic.202400013

文献信息

• Eight-Step Synthesis of Routiennocin
  作者：Kenji Matsumoto、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.200700537

  日期：2008.3.7

  Routiennocin is a member of a family of polycyclic pyrrole ether antibiotics that simultaneously uncouple oxidative phosphorylation and inhibit ATPase as a result of selective complexation of divalent metal ions. We describe a concise synthesis of routiennocin with the longest linear sequence of 8 steps. Our synthesis features a unique bi-directional strategy, which entails a sequential ring-opening/cross

  Routiennocin是多环吡咯醚抗生素家族的成员，该抗生素同时由于二价金属离子的选择性络合而解偶联氧化磷酸化并抑制ATPase。我们描述了具有8个步骤的最长线性序列的鲁替诺霉素的简明合成。我们的合成具有独特的双向策略，需要高度应变的环丙烯酮缩醛连续开环/交叉复分解。这种方法能够使这种天然产物的完全延伸的聚酮亚基由容易获得的均丙醇前体快速且高度收敛地组装。
• Total synthesis of the ionophore antibiotic CP-61,405 (routiennocin)
  作者：David Díez-Martin、Nikesh R. Kotecha、Steven V. Ley、Sergio Mantegani、J.Carlos Menéndez、Helen M. Organ、Andrew D. White、Bernard J. Banks

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80467-1

  日期：1992.1

  The total synthesis of the spiroketal ionophore antibiotic routiennocin 1 (CP-61,405) employing π-allyltricarbonyl iron lactone complexes is described. These complexes were used as precursors for the preparation of substituted 2-phenylsulphonyl pyrans which, in turn, were coupled with iodoacetonides to afford spiroketals. Elaboration of the spiroketals by tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。
• The Biological Activities of Polyether Ionophore Antibiotic Routiennocin is Independent of Absolute Stereochemistry
  作者：Søren Lau Borcher Møller、Michelle H. Rasmussen、Jun Li、Esben B. Svenningsen、Gustav J. Wørmer、Thomas Tørring、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/cbic.202400013

  日期：2024.4.2

  antibiotic routiennocin, and a diastereomeric variant, to probe the biological consequences of altering the naturally configured stereochemistry. Testing these compounds against a broad panel of bacteria and mammalian cells revealed independence of absolute stereochemistry in all tested cells.

  使用收敛合成来获得聚醚抗生素鲁替诺星的两种对映体和非对映体变体，以探究改变自然构型立体化学的生物学后果。针对广泛的细菌和哺乳动物细胞测试这些化合物揭示了所有测试细胞中绝对立体化学的独立性。