{9-{(2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester | 180997-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: {9-{(2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 180997-90-4
• 化学式: C₃₆H₃₅N₉O₁₄
• 分子量: 817.726
• InChiKey: AYEWNVRTCOCXLI-OFAGRQRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  308.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {9-{(2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-{2-deoxy-5-O-(dimethoxytrityl)-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]-β-D-arabinofuranosyl}-N²-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanine 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVIII部分。2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯糖核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯核糖核苷酸的化学合成方法，以及将它们转化成适当保护的3'-亚磷酰胺结构单元24-28的方法，以进行寡核苷酸合成。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团来保护糖苷配基和2'-氨基官能团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790415
• 作为产物：
  描述：

  (6-[2-(4-Nitro-phenyl)-ethoxy]-9-{(2R,3S,3aS,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl}-9H-purin-2-yl)-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到{9-{(2R,3S,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-3-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxycarbonylamino]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVIII部分。2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯糖核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯核糖核苷酸的化学合成方法，以及将它们转化成适当保护的3'-亚磷酰胺结构单元24-28的方法，以进行寡核苷酸合成。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团来保护糖苷配基和2'-氨基官能团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790415