N-benzyl-4-methyl-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzenesulfonamide | 1258064-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1258064-81-1
• 化学式: C₂₃H₁₈F₃NO₂S
• 分子量: 429.463
• InChiKey: SIWUVNDKUKRGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 2-氯吡啶-N-氧化物 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到N-benzyl-2-oxo-N-tosyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氰化物和二芳基乙炔的无金属碘催化氧化为1,2-二酮化合物

  摘要：

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00484
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-N-[2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲醇 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-(-)-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-N-磺酰基-α-脱氢氨基硼酸酯的对映选择性铑催化氢化

  摘要：

  首次使用 JosiPhos 型配体实现了( Z ) -N-磺酰基-α-脱氢酰胺基硼酸酯的高度对映选择性铑催化氢化。该方法能够以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99% ee）方便地合成一系列富含对映体的N-磺酰基-α-氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04157

文献信息

• Synthesis of Dibenzoxazonines by Domino [2+2] Cycloaddition—4π Electrocyclic Ring Opening Reaction of Cyclic Imines with Ynamides
  作者：Kiyosei Takasu、Masaki Tsutsumi、Tomohiro Ito、Hiroshi Takikawa、Yousuke Yamaoka

  DOI：10.3987/com-19-s(f)39

  日期：——

  4]oxazonines and the thiazonine congener were synthesized from cyclic imines with ynamides by acid-mediated domino (2+2) cycloaddition—4 electrocyclic ring opening reaction. The reaction enables two carbon-enlargement of the cyclic imine substrates. The X-Ray crystallography made clear that the oxazonine skeleton has a unique bent-conformation. Benzo-fused heterocyclic compounds have gathered much attention

  二苯并[b,h][1,4]恶唑啉和噻唑啉同源物是由环亚胺与炔酰胺通过酸介导的多米诺(2+2)环加成—4电环开环反应合成的。该反应能够使环状亚胺底物进行两次碳扩增。X 射线晶体学清楚地表明，恶唑啉骨架具有独特的弯曲构象。苯并稠合杂环化合物在药物化学和合成化学领域备受关注。尽管苯并稠合的 6 元和 7 元杂环化合物，如喹啉、异喹啉和苯扎庚素，被用作药物的特殊支架，但对中型（8-11 元）同系物的探索较少。较少探索的独特杂环骨架的设计和合成将有助于扩大化学空间。之前，我们报道了多米诺 (2+2) 环加成——无环醛亚胺与 ynamides 的 4 电环开环反应，通过氮杂环丁烷中间体生成 -不饱和脒（方案 1）。我们明确表示，该反应是由强布朗斯台德酸（如三氟甲磺酸酰亚胺 (Tf2NH) 和磺酸）和 H+ (cat) + R3 N R4 N EWG R1 R2 N R4 N R3 R2 EWG
• Brønsted acid-catalyzed α-halogenation of ynamides from halogenated solvents and pyridine-N-oxides
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/c6cc10286g

  日期：——

  The keteniminium ions generated from the protonation of ynamides formed reversible adducts with counter anions and pyridine-N-oxides as well as halogenated solvents. Above 80 oC, the halonium ions selectively undergo...

  由乙酰胺质子化产生的酮亚胺离子与抗衡阴离子和吡啶-N-氧化物以及卤化溶剂形成可逆加合物。高于80 oC时，ha离子选择性地经历...
• Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling of Ynamides: Easy Access to ­Various Substituted Ynamides from Nonsubstituted Ynamides
  作者：Hideaki Wakamatsu、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.1055/s-0030-1258023

  日期：2010.9

  It is demonstrated herein that palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling of ynamides can be accomplished with moderate to good yields of substituted ynamides in the absence of copper salt, and NaOAc plays an important role in this reaction as an additive.

  本文证明，在没有铜盐的情况下，钯催化的亚酰胺的 Sonogashira 交叉偶联反应可以以中等到良好的产率获得取代的亚酰胺，而 NaOAc 作为添加剂在该反应中发挥了重要作用。