2,3-dioxo-indoline-7-carboxylic acid ethyl ester | 681464-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dioxo-indoline-7-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,3-Dioxo-indolin-7-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2,3-dioxoindoline-7-carboxylate；ethyl 2,3-dioxo-1H-indole-7-carboxylate
• CAS: 681464-74-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: NURYXCQOCQXORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dioxo-indoline-7-carboxylic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到5-bromo-7-ethyl formate isatin
  参考文献：
  名称：

  多取代靛红衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  利用强大的桑德迈尔反应合成了一系列多取代靛红衍生物。这些衍生物的结构均通过1H-NMR、13C-NMR和HR-MS证实。使用MTT测定体外评估这些衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝细胞癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)增殖活性的抑制作用。其中，化合物4l对K562、HepG2和HT-29细胞表现出较强的抗增殖活性，IC50值分别为1.75、3.20和4.17 μM。随后评价化合物4l在K562细胞中的形态学、生长抑制和凋亡作用、在HepG2细胞中的伤口愈合作用以及在HUVEC细胞的基质凝胶中的管形成作用。所有结果表明化合物4l可以作为进一步研究中潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26010176
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dioxo-indoline-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多取代靛红衍生物的合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  利用强大的桑德迈尔反应合成了一系列多取代靛红衍生物。这些衍生物的结构均通过1H-NMR、13C-NMR和HR-MS证实。使用MTT测定体外评估这些衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝细胞癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)增殖活性的抑制作用。其中，化合物4l对K562、HepG2和HT-29细胞表现出较强的抗增殖活性，IC50值分别为1.75、3.20和4.17 μM。随后评价化合物4l在K562细胞中的形态学、生长抑制和凋亡作用、在HepG2细胞中的伤口愈合作用以及在HUVEC细胞的基质凝胶中的管形成作用。所有结果表明化合物4l可以作为进一步研究中潜在的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26010176

文献信息

• Acid-Catalyzed Synthesis of Isatoic Anhydride-8-Secondary Amides Enables IASA Transformations for Medicinal Chemistry
  作者：Sudershan R. Gondi、Althaf Shaik、Kenneth D. Westover

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02036

  日期：2022.1.7

  Quinazolin-dione-N-3-alklyl derivatives are the core scaffolds for several categories of bioactive small molecules, but current synthetic methods are costly, involve environmental hazards, and are not uniformly scalable. Here, we report an inexpensive, flexible, and scalable method for the one-pot synthesis of substituted quinazolin-dione-N-3-alkyls (isomers of isatoic-8-secondary amides (IASAs)) from

  喹唑啉二酮-N -3-烷基衍生物是几类生物活性小分子的核心支架，但目前的合成方法成本高，涉及环境危害，并且不能统一扩展。在这里，我们报告了一种廉价、灵活且可扩展的方法，用于从靛红中原位合成取代的喹唑啉-二酮-N -3-烷基（isatoic-8-仲酰胺 (IASAs) 的异构体）在酸性条件下捕获亚胺酸。我们进一步表明，该方法可用于合成多种具有药用用途的衍生物。
• Rupe; Guggenbuehl, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 928,933
  作者：Rupe、Guggenbuehl

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiproliferatory Activities Evaluation of Multi-Substituted Isatin Derivatives
  作者：Ying Ding、Lianbo Zhao、Ying Fu、Lei Hao、Yupeng Fu、Yuan Yuan、Peng Yu、Yuou Teng

  DOI：10.3390/molecules26010176

  日期：——

  reaction. The structures of these derivatives were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and HR-MS. Inhibition of proliferation activities of these derivatives against human leukemia cells (K562), human hepatocellular carcinoma cells (HepG2) and human colon carcinoma cells (HT-29) were evaluated in vitro using the MTT assay. Among the series, compound 4l exhibited strong antiproliferatory activities against K562,

  利用强大的桑德迈尔反应合成了一系列多取代靛红衍生物。这些衍生物的结构均通过1H-NMR、13C-NMR和HR-MS证实。使用MTT测定体外评估这些衍生物对人白血病细胞(K562)、人肝细胞癌细胞(HepG2)和人结肠癌细胞(HT-29)增殖活性的抑制作用。其中，化合物4l对K562、HepG2和HT-29细胞表现出较强的抗增殖活性，IC50值分别为1.75、3.20和4.17 μM。随后评价化合物4l在K562细胞中的形态学、生长抑制和凋亡作用、在HepG2细胞中的伤口愈合作用以及在HUVEC细胞的基质凝胶中的管形成作用。所有结果表明化合物4l可以作为进一步研究中潜在的抗肿瘤剂。