7,4'-dibenzoyl-3,5-dihydroxyflavone-3-O-β-D-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-6''-O-chloroacetyl)glucopyranoside | 80065-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7,4'-dibenzoyl-3,5-dihydroxyflavone-3-O-β-D-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-6''-O-chloroacetyl)glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-hydroxy-4-oxo-7-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 80065-89-0
• 化学式: C₄₃H₃₉ClO₁₅
• 分子量: 831.227
• InChiKey: ZOFRDRLJQRWMDJ-RISBYDDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  192.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4'-dibenzoyl-3,5-dihydroxyflavone-3-O-β-D-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-6''-O-chloroacetyl)glucopyranoside 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇酰基糖苷的结构阐明和合成。III .. tiliroside的合成†

  摘要：

  已经合成了天然存在的山3-酚3 - O - β -D-（6″ -O-香豆酰基）吡喃葡萄糖苷（罗罗糖苷），从而确认了其结构。这是第一个要合成的酰化类黄酮糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640630
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 4',7-di-O-benzyl-kaempferol 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 silver carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到7,4'-dibenzoyl-3,5-dihydroxyflavone-3-O-β-D-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-6''-O-chloroacetyl)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  黄酮醇酰基糖苷的结构阐明和合成。III .. tiliroside的合成†

  摘要：

  已经合成了天然存在的山3-酚3 - O - β -D-（6″ -O-香豆酰基）吡喃葡萄糖苷（罗罗糖苷），从而确认了其结构。这是第一个要合成的酰化类黄酮糖苷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640630