2-<(2S)-2-benzenesulfonyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-(1R)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol | 165544-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(2S)-2-benzenesulfonyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-(1R)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol
• CAS: 165544-85-4
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄SSi
• 分子量: 522.781
• InChiKey: CSUCGUXQFZPYSY-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2S)-2-benzenesulfonyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-(1R)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 dowex 50Wx₈ 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 汞 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 grandisol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol

  摘要：

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00141-b
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-<(2R)-2-benzenesulfonyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-(1S)-1-methyl-cyclobutyl>-ethyl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 17.5h， 生成 2-<(2S)-2-benzenesulfonyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-(1R)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol

  摘要：

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00141-b

文献信息

• A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol
  作者：Tomás Martín、Carmen M. Rodríguez、Victor S. Martín

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00141-b

  日期：1995.5

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.