5-(tert-butoxycarbonylamino)thiazole-4-carboxylic acid | 864436-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonylamino)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(Boc-amino)-thiazole-4-carboxylic acid；5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 864436-94-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: SXJLZPMJYRHYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylamino)thiazole-4-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 diisopropylethylamine 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-benzyl 1-(4-(5-tert-butoxycarbonyl-amino-2-bromothiazole-4-carboxamido)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)azepan-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide化合物的化学式I，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，其中X是噻唑基、吡啶基、吡啉基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况。

  公开号：

  US20110251176A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基乙酸乙酯 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(tert-butoxycarbonylamino)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20140088117A1

文献信息

• 4-SUBSTITUTED PYRIDIN-3-YL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US20110059961A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to compounds of formula (I) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as PIM kinase inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same, either alone or in combination, to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，这些化合物可用作激酶抑制剂，更具体地用作PIM激酶抑制剂，因此可用作癌症治疗药物。该发明还涉及到包括这些化合物的组合物，更具体地是包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物的方法，无论是单独使用还是结合使用，用于治疗各种癌症和高增殖性疾病，以及使用这些化合物进行体外、体内和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。
• Identification of potent type I MetAP inhibitors by simple bioisosteric replacement. Part 1: Synthesis and preliminary SAR studies of thiazole-4-carboxylic acid thiazol-2-ylamide derivatives
  作者：Yong-Mei Cui、Qing-Qing Huang、Jie Xu、Ling-Ling Chen、Jing-Ya Li、Qi-Zhuang Ye、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.055

  日期：2005.8

  A series of thiazole-4-carboxylic acid thiazol-2-ylamide (TCAT, 4) derivatives were designed and synthesized according to simple bioisosteric replacement from previously reported pyridine-2-carboxylic acid thiazol-2-ylamide (PCAT) MetAP inhibitors. The preliminary SAR studies demonstrated that these TCAT series of compounds showed different activity and selectivity compared with those of the corresponding

  根据简单的生物立体置换方法，从先前报道的吡啶-2-甲酸噻唑-2-基酰胺（PCAT）MetAP抑制剂中，设计并合成了一系列噻唑-4-羧酸噻唑-2-基酰胺（TCAT，4）衍生物。SAR的初步研究表明，与相应的PCAT化合物相比，这些TCAT系列化合物显示出不同的活性和选择性。这些发现为设计和发现更有效的I型MetAP抑制剂提供了有用的信息。
• Ribosomal Elongation of Aminobenzoic Acid Derivatives
  作者：Takayuki Katoh、Hiroaki Suga

  DOI：10.1021/jacs.0c05765

  日期：2020.9.30

  heterocyclic amino acids are aromatic homologues of β-amino acids, but their chemical properties are quite distinct. Because of the poor nucleophilicity of the amino group conjugated with the aromatic ring, no literature reports of their successful ribosomal elongation in nascent peptide chains have appeared to date. Here we report for the first time their incorporation in nascent peptide chains by means of

  2-氨基苯甲酸和杂环氨基酸是β-氨基酸的芳香族同系物，但它们的化学性质截然不同。由于与芳环共轭的氨基的亲核性较差，迄今为止还没有文献报道它们在新生肽链中成功的核糖体延伸。在这里，我们首次报告了它们通过重建的翻译系统掺入新生肽链中，其中能够招募延伸因子 EF-Tu 和 EF-P 的设计者 tRNAPro1E2 被加载到它们的衍生物中，并成功表达了相应的肽. 我们还展示了含有外来氨基酸（包括氨基苯甲酸衍生物）的大环肽的表达。
• Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08669361B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is a thiazolyl, picolinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I中的吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中X为噻唑基、哌啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• 4-substituted pyridin-3-yl-carboxamide compounds and methods of use
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US08435976B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The invention relates to compounds of formula (I) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as PIM kinase inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same, either alone or in combination, to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及式(I)的化合物，其可用作激酶抑制剂，更具体地用作PIM激酶抑制剂，因此可用作癌症治疗剂。本发明还涉及含有这些化合物的组合物，更具体地是含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，无论是单独使用还是与其他物质联合使用，用于治疗各种形式的癌症和增生性疾病，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关的病理条件。