(3S,4R)-3-{[(1S,2Z)-1-ethyl-3-iodo-2-propenyl]oxy}-6-heptene-1,4-diol | 790698-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-{[(1S,2Z)-1-ethyl-3-iodo-2-propenyl]oxy}-6-heptene-1,4-diol
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(Z,3S)-1-iodopent-1-en-3-yl]oxyhept-6-ene-1,4-diol
• CAS: 790698-61-2
• 化学式: C₁₂H₂₁IO₃
• 分子量: 340.201
• InChiKey: PJMUJUFVOBBNJZ-AWADLWENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-{[(1S,2Z)-1-ethyl-3-iodo-2-propenyl]oxy}-6-heptene-1,4-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(3S,4R)-4-allyl-3-{[(1S,2Z)-1-ethyl-3-iodo-2-propenyl]oxy}tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brasilenyne 的全合成。分子内硅辅助交叉偶联反应的应用

  摘要：

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。

  DOI：

  10.1021/ja0466863
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-{[(1S)-1-ethyl-3-iodopropynyl]oxy}tetrahydrofuran-2-one 在 水 、 三乙基铝 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3S,4R)-3-{[(1S,2Z)-1-ethyl-3-iodo-2-propenyl]oxy}-6-heptene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Brasilenyne 的全合成。分子内硅辅助交叉偶联反应的应用

  摘要：

  (+)-brasilenyne (1) 的第一个对映选择性全合成已在 19 个线性步骤中实现，1-(S)-苹果酸的总产率为 5.1%。包含 1,3-cis,cis 二烯单元的 oxonin 核心的构建是通过串联闭环复分解/硅辅助分子内交叉偶联反应完成的。此外，一个关键的炔丙基立体中心是通过由 TiCl(4) 促进的 1,3-二氧戊环的新型、高度非对映选择性环开口创建的。该反应通过氧代碳正离子中间体进行，不对称诱导完全由 l-苹果酸残基控制。C(8) 立体中心由试剂控制的不对称烯丙基硼化设置。

  DOI：

  10.1021/ja0466863