(S,E)-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-hydroxy-5-((2S,3S)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-2-en-1-one | 1353779-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-hydroxy-5-((2S,3S)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-2-en-1-one
• CAS: 1353779-91-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: UEAXUIVBOFAFTG-DJFKQJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-tetrahydropyran-2'-carbaldehyde 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 、 (S,E)-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-hydroxy-5-((2S,3S)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2，6-顺式取代的四氢吡喃的立体选择性合成：布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物的分子内氧合共轭环化

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物的分子内氧杂共轭环化（IOCC），是通过用碱去质子化触发的，是合成四氢吡喃的直接方法。然而，已知IOCC的立体化学结果取决于底物的局部结构，并且有时需要苛刻的反应条件和/或延长的反应时间以选择性地形成2，6-顺式取代的四氢吡喃。这些缺点限制了IOCC在复杂的天然产物合成中的可行性。在本文中，我们描述了在温和的反应条件下，布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物（例如，α，β-不饱和硫代酯，恶唑烷酮酰亚胺和吡咯酰胺）的IOCC，可提供一系列合成上通用的2， 6-顺式取代的四氢吡喃衍生物，具有良好至出色的立体选择性（dr为7：1至> 20：1）。发现这些α，β-不饱和羰基化合物比通常对布朗斯台德酸催化的分子内氧杂-共轭物加成没有反应性的相应的含氧酸酯有更高的反应性。产品四氢吡喃类化合物可以有效地转化为各种衍生物，突出了我们方法学的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo202179s