2-indol-2-yl-1-methyl-pyridinium; iodide | 15432-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-indol-2-yl-1-methyl-pyridinium; iodide
• 英文别名: 2-Indol-2-yl-1-methyl-pyridinium; Jodid；2-(1-methylpyridin-1-ium-2-yl)-1H-indole;iodide
• CAS: 15432-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂*I
• 分子量: 336.175
• InChiKey: FWBJXHLOMVRWPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indol-2-yl-1-methyl-pyridinium; iodide 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到2-[1-Methyl-1H-pyridin-(2E)-ylidene]-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Study of Tautomers Derived from 2-(2‘-Pyridyl)indole and Related Compounds

  摘要：

  Methylation of 2-(2'-pyridyl)indole provides the corresponding N-methylated salt that undergoes deprotonation with mild base to provide the tautomeric (E)-1-methyl-2-(2'-indolenylidene)-1,2-dihydropyridine, whose geometry is established through a NOE experiment. Bridging at the 3,3'-positions leads to tautomers having the opposite stereochemistry. A benzo-fused analogue exhibits similar behavior as does 2-(2'-quinolinyl)pyrrole. The importance of the connectivity to pyridine is examined by considering three possible regioisomers, only two of which show tautomeric behavior. The tautomers show strong solvatochromic dependence and good linear behavior. The indoles absorb at shorter wavelengths and are strongly emitting while the tautomers show a strong bathochromic shift and emit only weakly; the salts exhibit intermediate behavior. NMR properties are consistent with contributions from a dipolar and uncharged resonance form while MO calculations indicate that the indole is about 40 kcal/mol more stable than its tautomer.

  DOI：

  10.1021/jo980134j
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylpyridine phenylhydrazone 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-indol-2-yl-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  通过芳香性增强预催化剂性能和稳健性：Iridaheteroaromatics 的见解

  摘要：

  尽管dπ-pπ共轭诱导的芳香性具有固有的增强稳定性的优点，但金属芳族催化剂在这方面仍然没有得到充分利用，尽管它们在化学计量反应中与有机官能团具有反应性。我们提出了一种利用 [Cp*IrCl 2进行原位去质子化/金属化反应，合成各种铱杂芳族化合物 (L^L)Ir III (Cp*)I，包括铱吡啶-吲哚、铱吡啶-吲哚和铱咪唑的策略。 ] 2和各自的配体。这些催化剂表现出增强的 σ-供体和 π-受体特性、固有的 σ-π 连续体属性和多功能结合位点，通过增强 dπ-pπ 共轭诱导的芳香性有助于稳定性。光谱数据、X射线晶体学数据和密度泛函理论计算证实了它们的芳香性。这些铱杂芳烃在工业可行的条件下在一系列转化中表现出强大的催化能力，特别是在醇的高选择性交叉烷基化和β-烷基化以及喹诺酮合成的环保途径方面表现出色，实现了非常高的周转频率（TOF）。此外，该方法还扩展到生物醇（如乙醇、正丁醇和正己醇）在水中

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02504