3-(2-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 315234-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 315234-89-0
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• mdl: MFCD02165444
• 分子量: 212.226
• InChiKey: LNKKSIOFQDXOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-fluoro-3-(E)-1-[3-(2-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]methylidene-1-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-(2-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027

文献信息

• A new synthetic route for synthesis of <scp>3‐substituted</scp> imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Jugal Bori、Vadivelu Manivannan

  DOI：10.1002/jhet.4449

  日期：2022.6

  A new convenient route for the synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines has been described as well as the scope and limitations of the method are evaluated. By reacting 2-picolylamine and different aldehydes in presence of selenium dioxide as the oxidant, a series of 3-substituted imidazo[1,5-a]pyridines was isolated in good yields. Different kinds of aldehydes such as aliphatic, aromatic

  描述了合成 3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶的一种新的便捷途径，并评估了该方法的范围和局限性。通过在二氧化硒作为氧化剂存在下使2-吡啶甲胺和不同的醛反应，以良好的收率分离出一系列3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶。已经使用了不同种类的醛，例如脂肪族、芳香族、杂环以及带有一些取代基的芳香环。