2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 293759-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 293759-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD00446272
• 分子量: 230.242
• InChiKey: GEHYMFPMHXHNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-fluoro-3-(E)-1-[3-(2-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]methylidene-1-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 邻氟苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜与甲基吡啶的无金属CC偶联，可通过吡啶引发的亚磺酸根阴离子原位生成乙烯基砜。

  摘要：

  乙烯基砜因其生物学活性和合成用途而享有特权。合成转化以有效地获得具有这些基序的高价值化合物是人们所期望和追求的。在本文中，描述了一种新的方法，可通过药理学上普遍的甲基吡啶酰胺的吡啶环附近的C（sp 3）-H键与烯基砜1-甲基-4-（丙基）的选择性官能化来形成含乙烯基砜的化合物-1,2-二烯-1-基磺酰基）苯。反应条件温和，不需要金属催化剂或添加剂，并且显示出良好的官能团耐受性。对于这种异常转化的机理研究表明，该反应通过罕见的吡啶引发的p-甲苯磺酸根阴离子介导的烯丙基砜的活化，类似于膦触发的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00788

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Phthalimides from <i>N</i>-(Pyridin-2-ylmethyl)benzamides with TFBen as the CO Source
  作者：Lu-Yang Fu、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01890

  日期：2019.10.4

  A cobalt-catalyzed direct carbonylative synthesis of phthalimide motifs from N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamides has been developed. Various phthalimide derivatives were obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) by using 2-picolylamine as an efficient directing group and benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as a convenient CO surrogate.

  已经开发了由N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺钴催化的邻苯二甲酰亚胺基序的直接羰基合成。通过使用2-吡啶甲基胺作为有效的导向基团和苯-1,3,5-三甲酸三甲酸酯（TFBen）作为常规的CO替代物，可以中等至极好的收率（高达98％）获得各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。
• Combining Metabolite-Based Pharmacophores with Bayesian Machine Learning Models for Mycobacterium tuberculosis Drug Discovery
  作者：Sean Ekins、Peter B. Madrid、Malabika Sarker、Shao-Gang Li、Nisha Mittal、Pradeep Kumar、Xin Wang、Thomas P. Stratton、Matthew Zimmerman、Carolyn Talcott、Pauline Bourbon、Mike Travers、Maneesh Yadav、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1371/journal.pone.0141076

  日期：——

  Integrated computational approaches for Mycobacterium tuberculosis (Mtb) are useful to identify new molecules that could lead to future tuberculosis (TB) drugs. Our approach uses information derived from the TBCyc pathway and genome database, the Collaborative Drug Discovery TB database combined with 3D pharmacophores and dual event Bayesian models of whole-cell activity and lack of cytotoxicity. We

  结核分枝杆菌（Mtb）的集成计算方法可用于识别可能导致未来结核病（TB）药物的新分子。我们的方法使用的信息来自TBCyc途径和基因组数据库，协作药物发现TB数据库，3D药效团以及全细胞活性和缺乏细胞毒性的双事件贝叶斯模型。我们已经对可能充当TB代谢组中底物和代谢物模拟物的大量分子进行了优先排序。我们使用基于Mtb的底物和代谢物的66个药效团，通过计算搜索了200,000多种商业分子，并进一步用贝叶斯模型进行了过滤。我们最终在体外测试了110种化合物，得到了两种目标化合物，BAS 04912643和BAS 00623753（MIC分别为2.5和5μg/ mL）。这些分子被用作领先优势优化的起点。最有前途的一类被证明是喹喔啉二-N-氧化物，其通过转录谱分析来诱导与已知质子体最相似的mRNA水平扰动而得到证明。其中之一，SRI58在Vero细胞中的MIC = 1.25μg/ mL（相对于Mtb）和CC50，>
• Metal-Free C–C Coupling of an Allenyl Sulfone with Picolyl Amides to Access Vinyl Sulfones via Pyridine-Initiated In Situ Generation of Sulfinate Anion
  作者：Humair M. Omer、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00788

  日期：2020.6.19

  Vinyl sulfones are privileged motifs known for their biological activity and synthetic utility. Synthetic transformations to efficiently access high-value compounds with these motifs are desired and sought after. Herein, a new procedure is described to form vinyl sulfone-containing compounds by selective functionalization of the C(sp3)–H bond adjacent to the pyridine ring of pharmacologically prevalent

  乙烯基砜因其生物学活性和合成用途而享有特权。合成转化以有效地获得具有这些基序的高价值化合物是人们所期望和追求的。在本文中，描述了一种新的方法，可通过药理学上普遍的甲基吡啶酰胺的吡啶环附近的C（sp 3）-H键与烯基砜1-甲基-4-（丙基）的选择性官能化来形成含乙烯基砜的化合物-1,2-二烯-1-基磺酰基）苯。反应条件温和，不需要金属催化剂或添加剂，并且显示出良好的官能团耐受性。对于这种异常转化的机理研究表明，该反应通过罕见的吡啶引发的p-甲苯磺酸根阴离子介导的烯丙基砜的活化，类似于膦触发的反应。
• Synthesis and anticancer activity of oxindole derived imidazo[1,5-a]pyrazines
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、P. Raju、A.V. Subba Rao、A. Viswanath、V. Lakshma Nayak、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.027

  日期：2011.6

  A series of oxindole derivatives of imidazo[1,5-a]pyrazines were prepared and confirmed by 1H NMR, mass and HRMS data. These compounds were evaluated for their anticancer activity against a panel of 52 human tumor cell lines derived from nine different cancer types: leukemia, lung, colon, CNS, melanoma, ovarian, renal, prostate and breast. Among them compound 7l showed significant anticancer activity

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。