tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[(benzylamino)methyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate | 388076-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[(benzylamino)methyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[(benzylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 388076-84-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₄
• 分子量: 362.469
• InChiKey: SAHUUXQVDWOULG-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[(benzylamino)methyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 甲烷 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-(aminomethyl)tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of (2R,3R,4S)-2-Aminomethylpyrrolidine-3,4-diol are selective α-Mannosidase inhibitors

  摘要：

  A collection of (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl derivatives have been tested for their inhibitory activities toward 25 glycosidases. Competitive (K-i=7.4 VM) and selective inhibition of alpha -mannosidase from jack bean has been found for (2R,3R,4S)-2-[(benzylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol and other derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00477-2
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2,5-{[(tert-butoxy)carbonyl]imino}-2,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-L-ribose 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl (3aR,4R,6aS)-4-[(benzylamino)methyl]tetrahydro-2,2-dimethyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R，4 S）-和（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇衍生物的合成及α-甘露糖苷酶抑制性评估

  摘要：

  （方案1和图3）报道了（2 R，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇的46种衍生物的合成及其对α-甘露糖苷酶的抑制活性。评价了豆（B）和杏仁（A）（表）。最有效的抑制剂是（2 R，3 R，4 S）-2-{[[（[（1,1'-联苯] -4-基甲基）氨基]甲基}吡咯烷-3,4-二醇（3fs ; IC 50（B）= 5μM，K i = 2.5μM）和（2 R，3 R，4 S）-2-{[（1 R）-2，3-二氢-1 H-茚满-1-基氨基]甲基}吡咯烷-3，4-二醇（3fu；IC 50（B）= 17μM，K i = 2.3μM）。制备了（2 S，3 R，4 S）-2-（氨基甲基）吡咯烷-3,4-二醇（6，RH）和三种2-（N-烷基氨基）甲基衍生物6fh，6fs和6f（方案2），并发现它也抑制了来自杰克豆和杏仁的α-甘露糖苷酶（表）。这些系列中最好的抑制剂是（2 S，3 R，4 S）

  DOI：

  10.1002/hlca.200390153