7-chloro-1,2,3,3a-tetrahydroazepino[3,2,1-jk]carbazole-4-one | 335330-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1,2,3,3a-tetrahydroazepino[3,2,1-jk]carbazole-4-one
• CAS: 335330-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: JZBPKNHHPMLZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙胺 、 7-chloro-1,2,3,3a-tetrahydroazepino[3,2,1-jk]carbazole-4-one 反应 0.5h， 以69%的产率得到7-ethylamino-1,2,3,3a-tetrahydroazepino[3,2,1-jk]carbazole-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Substituted and 1,9-Disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-9H-Carbazole Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  1- 乙酰基-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑（2）与一些氨基化合物缩合，得到相应的亚氨基衍生物 3a-e。化合物 3a 与氯乙酸反应并发生环化反应，得到噻唑烷衍生物 5。同样，3c 与亚硫酰氯的反应也导致了环化反应，生成了 [1,2,6]噻二嗪衍生物 6，该衍生物在与甲酸乙酯加热后生成了相应的 N-甲酰基衍生物 7。此外，3d 与氰乙酸乙酯的相互作用产生了丙二酸单酰胺衍生物 8。咔唑 1 与琥珀酰氯或苯乙酰胆碱发生酰化反应，分别生成了相应的氮杂环庚烷（11）和 1,9-二苯乙酰基衍生物（14）。化合物 11 和 14 进一步反应生成咔唑衍生物 12、13 和 15a,b。本文讨论了所制备的一些化合物对乳腺癌 B20 的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/51001101
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-chloro-1,2,3,3a-tetrahydroazepino[3,2,1-jk]carbazole-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Substituted and 1,9-Disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-9H-Carbazole Derivatives as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  1- 乙酰基-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑（2）与一些氨基化合物缩合，得到相应的亚氨基衍生物 3a-e。化合物 3a 与氯乙酸反应并发生环化反应，得到噻唑烷衍生物 5。同样，3c 与亚硫酰氯的反应也导致了环化反应，生成了 [1,2,6]噻二嗪衍生物 6，该衍生物在与甲酸乙酯加热后生成了相应的 N-甲酰基衍生物 7。此外，3d 与氰乙酸乙酯的相互作用产生了丙二酸单酰胺衍生物 8。咔唑 1 与琥珀酰氯或苯乙酰胆碱发生酰化反应，分别生成了相应的氮杂环庚烷（11）和 1,9-二苯乙酰基衍生物（14）。化合物 11 和 14 进一步反应生成咔唑衍生物 12、13 和 15a,b。本文讨论了所制备的一些化合物对乳腺癌 B20 的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/51001101