4-nitro-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 389606-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[N-(2,3-Epoxypropyl)sulphamoyl]nitrobenzene
• CAS: 389606-58-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 258.255
• InChiKey: IMQLKBAMHNKTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 、 哌啶 在 乙醚 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give the title compound 1.2 g (90%)的产率得到4-[N-(2-Hydroxy-3-piperidinopropyl)sulphamoyl]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  描述了公式（I）的化合物，其中R1，p，R2，q，R3和R4在内部定义，并描述了药学上可接受的盐和体内可水解的酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是用于在温血动物（如人）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）效应的药物。

  公开号：

  US06908920B2
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-p-nitrobenzenesulfonamide 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 过氧化氢异丙苯 、 magnesium oxide 、 叔丁醇铪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以49%的产率得到4-nitro-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hf(IV)-催化的 N-烯基磺酰胺和 N-甲苯磺酰亚胺的对映选择性环氧化

  摘要：

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。

  DOI：

  10.1021/ja211880s

文献信息

• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1303496B1

  公开（公告）日：2007-09-12
• US6908920B2
  申请人：——

  公开号：US6908920B2

  公开（公告）日：2005-06-21
• Pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030216406A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I), wherein R 1 , p, R 2 , q, R 3 and R 4 are defined within, and a pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters are described. Also described are processes for their preparation and their use as medicaments, particularly medicaments for producing a cell cycle inhibitory (anti-cell-proliferation) effect in a warm-blooded animal, such as man. 1

  化合物的化学式（I），其中R1、p、R2、q、R3和R4如下定义，并描述了其药用盐和体内可水解酯。还描述了它们的制备过程以及它们作为药物的用途，特别是作为用于在温血动物（如人类）中产生细胞周期抑制（抗细胞增殖）效应的药物。
• Ring-Expansion Reactions of Epoxy Amides and Enamides: Functionalized Azetidines, Dihydrofurans, Diazocanes, or Dioxa-3-azabicyclonon-4-enes?
  作者：Suraj、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00268

  日期：2022.5.20

  3-dihydrofurans, or the unorthodox dioxa-3-azabicyclonone-4-ene motifs are the products from transition metal-free reaction between N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde, depending on whether one uses either NaI/K2CO3 or LiBr/K2CO3. These ring expansion reactions involve enamide (X-ray evidence) derived from N-oxiranylmethyl benzenesulfonamide and β-chloro-cinnamaldehyde as

  功能化的氮杂环丁烷、2,3-二氢呋喃或非正统的二氧杂环己烷-3-氮杂双环酮-4-烯基序是N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯-肉桂醛之间的无过渡金属反应的产物，具体取决于是否使用 NaI /K 2 CO 3或 LiBr/K 2 CO 3。这些扩环反应涉及衍生自N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺和 β-氯肉桂醛作为中间体的烯酰胺（X 射线证据） 。N-环氧乙烷基甲基苯磺酰胺本身在加热时产生易于分离的结晶异构重氮杂环烷，其可通过X-射线晶体学表征。