3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid tert-butylammonium salt | 604784-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid tert-butylammonium salt
• 英文别名: (Z)-3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid;2-methylpropan-2-amine
• CAS: 604784-44-3
• 化学式: C₄H₁₁N*C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: SCNWCHWHTLUICV-WYLUAFJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid tert-butylammonium salt 、 3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid t-butylammonium salt 在 [Rh(1,2-bis((1S,2R)-2-benzylphospholano)benzene)-(COD)]+ OTf - 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of P-chirogenic phospholanes and their use in asymmetric synthesis

  摘要：

  本文披露了制备P-手性单膦杂环和双膦杂环的材料和方法。该方法采用立体选择性环化来生成膦杂环，然后通过金字塔翻转来访问各种P-手性膦杂环。当与铑等过渡金属结合时，所披露的P-手性膦杂环可用作催化剂，在制备有价值的药物化学物质，包括pregabalin的不对称合成中使用。

  公开号：

  US20050222464A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 3-cyano-5-methyl-hex-3-enoic acid 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid tert-butylammonium salt 、 3-cyano-5-methylhex-3-enoic acid t-butylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pregabalin

  摘要：

  该发明提供了一种通过不对称氢化合成制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸（盐酸普拉巴林）或其盐的方法。盐酸普拉巴林对于治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾病很有用。该发明还提供了在生产盐酸普拉巴林过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20030212290A1

文献信息

• C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20050228190A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PREGABALIN<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE DE PREGABALINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001055090A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  This invention provides a method of making (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (pregabalin) or a salt thereof via an asymmetric hydrogenation synthesis. Pregabalin is useful for the treatment and prevention of seizure disorders, pain, and psychotic disorders. The invention also provides intermediates useful in the production of pregabalin.

  本发明提供一种通过不对称氢化合成制备（S）-（+）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸（盐酸普鲁巴林）或其盐的方法。普鲁巴林对治疗和预防癫痫、疼痛和精神疾患有用。本发明还提供在制备普鲁巴林过程中有用的中间体。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PREGABALIN
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1250311A1

  公开（公告）日：2002-10-23
• C1-SYMMETRIC BISPHOSPHINE LIGANDS AND THEIR USE IN THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PREGABALIN
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1727620A1

  公开（公告）日：2006-12-06
• C1-Symmetric Bisphospine Ligands and Their Use in the Asymmetric Synthesis of Pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20090124820A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Materials and Methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.