N-(benzylideneamino)-4-tert-butylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylideneamino)-4-tert-butylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: IUXDBAQWXBKCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylideneamino)-4-tert-butylbenzamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以262 mg的产率得到2-(4-叔丁基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的N-芳酰基hydr的氧化环化机理的实验和理论研究。

  摘要：

  在有争议的单电子转移过程中，经常在许多2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的反应中提出，并使用芳酰hydr与DDQ的氧化环化作用进行了实验和理论研究。 。DDQ介导的恶二唑的形成涉及多个过程，包括通过质子，氢化物或氢原子转移形成恶二唑环并进行N–H键裂解的环化过程。使用M06-2X密度泛函理论和6-31 + G（d，p）基础集进行的详细机理研究表明，涉及自由基离子对（RIP）中间体的途径是由单电子转移（SET ）在能量上几乎与没有SET的途径相同。在有或没有SET的情况下，恶二唑形成的取代基依赖性反应性与两条途径的自由能谱一致。该结果表明，除了电子转移途径以外，DDQ的亲核加/消除途径应被认为是使用DDQ进行氧化转化反应的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00937
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰肼 、 苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(benzylideneamino)-4-tert-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的N-芳酰基hydr的氧化环化机理的实验和理论研究。

  摘要：

  在有争议的单电子转移过程中，经常在许多2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的反应中提出，并使用芳酰hydr与DDQ的氧化环化作用进行了实验和理论研究。 。DDQ介导的恶二唑的形成涉及多个过程，包括通过质子，氢化物或氢原子转移形成恶二唑环并进行N–H键裂解的环化过程。使用M06-2X密度泛函理论和6-31 + G（d，p）基础集进行的详细机理研究表明，涉及自由基离子对（RIP）中间体的途径是由单电子转移（SET ）在能量上几乎与没有SET的途径相同。在有或没有SET的情况下，恶二唑形成的取代基依赖性反应性与两条途径的自由能谱一致。该结果表明，除了电子转移途径以外，DDQ的亲核加/消除途径应被认为是使用DDQ进行氧化转化反应的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00937

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on the Mechanism of DDQ-Mediated Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aroylhydrazones
  作者：Jihye Baek、Eun-kyung Je、Jina Kim、Ai Qi、Kwang-Hyun Ahn、Yongho Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00937

  日期：2020.8.7

  was investigated experimentally and theoretically using the oxidative cyclization of aroylhydrazone with DDQ. DDQ-mediated oxadiazole formation involves several processes, including cyclization to form an oxadiazole ring and N–H bond cleavage, either by proton, hydride, or hydrogen atom transfer. The detailed mechanistic study using the M06-2X density functional theory, and the 6-31+G(d,p) basis set

  在有争议的单电子转移过程中，经常在许多2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的反应中提出，并使用芳酰hydr与DDQ的氧化环化作用进行了实验和理论研究。 。DDQ介导的恶二唑的形成涉及多个过程，包括通过质子，氢化物或氢原子转移形成恶二唑环并进行N–H键裂解的环化过程。使用M06-2X密度泛函理论和6-31 + G（d，p）基础集进行的详细机理研究表明，涉及自由基离子对（RIP）中间体的途径是由单电子转移（SET ）在能量上几乎与没有SET的途径相同。在有或没有SET的情况下，恶二唑形成的取代基依赖性反应性与两条途径的自由能谱一致。该结果表明，除了电子转移途径以外，DDQ的亲核加/消除途径应被认为是使用DDQ进行氧化转化反应的可能机理。