(2E,5S) ethyl 5-hydroxy-7-phenyl-2-heptenoate | 588731-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5S) ethyl 5-hydroxy-7-phenyl-2-heptenoate
• 英文别名: (2E,5S)-5-hydroxy-7-phenyl-2-heptenoic acid ethyl ester；ethyl (E,5S)-5-hydroxy-7-phenylhept-2-enoate
• CAS: 588731-94-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XBJDFQZFQJPRNJ-OAUONFCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S) ethyl 5-hydroxy-7-phenyl-2-heptenoate 在 氧气 、 臭氧 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1,3-戊二醇,5-苯基-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化。乙烯基羟醛反应

  摘要：

  已开发出由 SiCl4 和手性磷酰胺 (R,R)-5 催化的高度区域选择性的乙烯醇醛反应，为各种醛和二烯醇醚结构提供 δ-羟基烯酮。可以使用低催化剂负载量 (1 mol %)，从而使产品具有良好的产率、出色的对映选择性，在某些情况下还具有出色的抗非对映选择性。使用简单的酯衍生的二烯醇醚以及二恶烷酮衍生的二烯醇醚。观察到的区域选择性在催化剂对亲核试剂的空间需求的敏感性方面被合理化。

  DOI：

  10.1021/ja035448p
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 tert-butyl(1-ethoxy-1,3-butadienyloxy)dimethylsilane 在 四氯化硅 、 (R,R)-N,N'-bis(phosphoramide)-N,N'-Me₂-1,5-pentanediamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,5S) ethyl 5-hydroxy-7-phenyl-2-heptenoate 、 (2E,5R)-5-hydroxy-7-phenyl-2-heptenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化：甲硅烷基乙烯酮缩醛催化、对映选择性加成到醛

  摘要：

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，

  DOI：

  10.1021/ja047339w