6-methoxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic-acid-ethylester | 83910-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic-acid-ethylester
• 英文别名: 6-Methoxy-4-methoxymethyl-9H-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-methoxy-4-(methoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 83910-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: BYMDBFGHCDTBMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-羟基-2-硝基丁酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 6-methoxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic-acid-ethylester
  参考文献：
  名称：

  对苯并二氮杂receptor受体激动剂作用的结构要求：用6-（苄氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯类似物进行研究。

  摘要：

  β-咔啉6-（苄氧基）-4-（甲氧基甲基）-β-咔啉-3-羧酸乙酯的类似物2、3、8a-c，9、13和14（ZK-93423，1）为了确定母体化合物1在苯并二氮杂receptor受体（BzR）上表现出的激动剂活性需要合成哪些官能团。在体外和体内评估了这些化合物的效力。β-咔啉2、8a-c和13对BzR表现出高亲和力（0.5-22 nM），但体内研究表明它们不是抗惊厥药，而类似物8a和8b则拮抗地西epa的作用。这些结果与BzR激动剂位点（域）的药效团模型提出的模型一致，该模型要求两个电子密度位点[N（2）和C（4）]相互作用，第三个在E +（静电或空间），BzR蛋白的两个亲脂性[C（3）和C（6）]（见图1）。激动剂位点的药效基团衍生自苯并二氮杂,、吡唑并喹啉和β-咔啉1的结构-活性关系，并与配体逆激动剂活性所需的相互作用进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00165a028

文献信息

• 3-Substituted beta-carbolines, process for their production and compositions containing them
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054507B1

  公开（公告）日：1988-02-17
• HOLLINSHEAD, SEAN P.;TRUDELL, MARK L.;SKOLNICK, PHIL;COOK, JAMES M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1062-1069
  作者：HOLLINSHEAD, SEAN P.、TRUDELL, MARK L.、SKOLNICK, PHIL、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——
• NEEF, G.;EDER, U.;HUTH, A.;RAHTZ, D.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1295-1313
  作者：NEEF, G.、EDER, U.、HUTH, A.、RAHTZ, D.、SCHMIECHEN, R.、SEIDELMANN, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4435403A
  申请人：——

  公开号：US4435403A

  公开（公告）日：1984-03-06
• US4596808A
  申请人：——

  公开号：US4596808A

  公开（公告）日：1986-06-24