(R)-1-Phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol | 226895-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-Phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 226895-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: HBSGOYLLGQWALH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S)-3,4-epoxy-2-hydroxy-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an erythro N-protected α-amino epoxide derivative

  摘要：

  Erythro alpha-amino epoxide, an important intermediate for synthesis of protease inhibitors, was synthesized from propargylic alcohol in a highly enantio- and diastereoselective manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00409-8
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl acetate 在 phosphate buffer 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-1-Phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an erythro N-protected α-amino epoxide derivative

  摘要：

  Erythro alpha-amino epoxide, an important intermediate for synthesis of protease inhibitors, was synthesized from propargylic alcohol in a highly enantio- and diastereoselective manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00409-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of an erythro N-protected α-amino epoxide derivative
  作者：Masaaki Kurihara、Kei Ishii、Yoko Kasahara、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00409-8

  日期：1999.4

  Erythro alpha-amino epoxide, an important intermediate for synthesis of protease inhibitors, was synthesized from propargylic alcohol in a highly enantio- and diastereoselective manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.