tert-butyl 6-chloro-3-(1-hydroxyl-3-methoxy-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1138161-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-3-(1-hydroxyl-3-methoxy-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-chloro-3-[1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1138161-21-3
• 化学式: C₂₃H₃₄ClNO₇Si
• 分子量: 500.064
• InChiKey: KNCXTJWEQDHNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-3-(1-hydroxyl-3-methoxy-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-tert-butyl 6-chloro-3-(3-methoxy-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)prop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 (Z)-tert-butyl 6-chloro-3-(3-methoxy-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)prop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.

  DOI：

  10.1021/ja900688y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)acetate 、 tert-butyl 6-chloro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到tert-butyl 6-chloro-3-(1-hydroxyl-3-methoxy-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B

  摘要：

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.

  DOI：

  10.1021/ja900688y

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B
  作者：Frederic Frebault、Nigel S. Simpkins、Ashley Fenwick

  DOI：10.1021/ja900688y

  日期：2009.4.1

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.