cis-3,4-dihydroxy-3,4-di(2-thienyl)thiolane | 111641-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: cis-3,4-dihydroxy-3,4-di(2-thienyl)thiolane
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dithiophen-2-ylthiolane-3,4-diol
• CAS: 111641-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S₃
• 分子量: 284.424
• InChiKey: HVEJIPGZGVRRGF-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-dihydroxy-3,4-di(2-thienyl)thiolane 在 sodium sulfide 、 三氯化铝 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二硫化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2,3':4',2'':5'',3''':4''',2'''':5'''',3''''':4''''',2''''''-septitiophene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an a,b-Type of Ter- and Septithiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-10-2599
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰噻吩 在 sodium sulfide 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-3,4-dihydroxy-3,4-di(2-thienyl)thiolane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of an a,b-Type of Ter- and Septithiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-10-2599

文献信息

• Stereoselective synthesis of - and -1,2-diols from diketo sulfides via -3,4-dihydroxythiolanes
  作者：Juzo Nakayama、Shoji Yamaoka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95425-x

  日期：1987.1

  Intramolecular reductive coupling reaction of a series of diketo sulfides () by a low-valent titanium reagent at 0 °C in tetrahydrofuran leads to -3,4-dihydroxythiolanes () exclusively in 67–89% yields. Desulfurization of by Raney nickel in ethanol affords either - or or -1,2-diols () in 51–82% yields.

  低价钛试剂在0°C下于四氢呋喃中的一系列二酮硫醚（）的分子内还原偶联反应仅产生67-89％的-3,4-二羟基硫杂环戊烷（）。阮内镍在乙醇中的脱硫产生-或-1,2-二醇（），产率为51-82％。
• NAKAYAMA JUZO; YAMAOKA SHOJI; HOSHINO MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1799-1802
  作者：NAKAYAMA JUZO、 YAMAOKA SHOJI、 HOSHINO MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——