Ethyl 3-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 152401-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 3-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl3-(methoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 3-(methoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 152401-27-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: ZHLDCXNEIKAZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium monoxide 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-Dihydro-7-methoxymethyl-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Roeder, Erhard; Bartkowski, Jan-Pit Barko; Bourauel, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 711 - 714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基丁-3-烯-2-酮 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Ethyl 3-methoxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Roeder, Erhard; Bartkowski, Jan-Pit Barko; Bourauel, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 711 - 714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligosubstituted Pyrroles Directly from Substituted Methyl Isocyanides and Acetylenes
  作者：Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Vadim S. Korotkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200801395

  日期：2009.1

  methyl isocyanides 1 onto the triple bond of electron‐deficient acetylenes 2 represents a direct and convenient approach to oligosubstituted pyrroles 3. The scope and limitations of this reaction (24 examples, 25–97 % yield) are reported along with an optimization of the reaction conditions and a rationalization of the mechanism. In addition, a related newly developed CuI‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Alkylation of Electron-Deficient Pyrrole Derivatives
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201301154

  日期：2013.6.3

  What looks like a Friedel–Crafts alkylation reaction of electron‐deficient pyrroles is actually a PdII‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation reaction, in which the alkylation of the pyrrole core occurs by reductive elimination. As well as ethyl‐1H‐pyrrole‐2‐carboxylate (see scheme), several other 2,3‐disubstituted pyrroles underwent the selective C5 alkylation in good yield.

  表观和实际：什么样子缺电子吡咯弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应实际上是钯II催化的，降冰片烯体介导C  ħ活化反应，其中，所述吡咯核的烷基化通过还原消除发生。除1 H H-吡咯2-羧酸乙酯（参见方案）外，其他几种2,3-二取代的吡咯也进行了选择性C5烷基化，收率很高。