N-[5-(2-溴-乙酰基)-2-羟基-苯基]-甲烷磺酰胺 | 14347-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[5-(2-溴-乙酰基)-2-羟基-苯基]-甲烷磺酰胺
• 英文名称: 2-bromo-1-[4-hydroxy-3-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]ethanone
• 英文别名: N-[5-(bromoacetyl)-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide；N-(5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxyphenyl)methanesulfonamide；N-[5-(2-bromoacetyl)-2-hydroxyphenyl]methanesulfonamide
• CAS: 14347-24-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 308.153
• InChiKey: GYEQBFBEBZJFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(2-溴-乙酰基)-2-羟基-苯基]-甲烷磺酰胺 、 L-苯甘氨醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N-[2-hydroxy-5-((1R)-1-hydroxy-2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEDICINAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES MEDICAUX

  摘要：

  化合物公式(I)及其盐、溶剂合物和生理功能衍生物，用于预防或治疗需要选择性β2-肾上腺素受体激动剂的临床病症，例如哮喘或慢性阻塞性肺疾病（COPD）。

  公开号：

  WO2005040103A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-乙酰基-2-羟基苯基)甲磺酰胺 、 异丙醇 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到N-[5-(2-溴-乙酰基)-2-羟基-苯基]-甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Catecholamine surrogates useful as .beta..sub.3 agonists

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，其中：A是键，--(CH.sub.2).sub.n --或--CH(B)--，其中n是1到3的整数，B是--CN，--CON(R.sup.9)R.sup.9'或--CO.sub.2 R.sup.7；R.sup.1是较低的烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.2是氢，羟基，烷氧基，--CH.sub.2 OH，氰基，--C(O)OR.sup.7，--CO.sub.2 H，--CONH.sub.2，四唑基，--CH.sub.2 NH.sub.2或卤素；##STR2## R.sup.3是氢，烷基，杂环或R.sup.4是氢，烷基或B；R.sup.5，R.sup.5'，R.sup.8，R.sup.8'或R.sup.8"独立地是氢，烷氧基，较低烷基，卤素，--OH，--CN，--(CH.sub.2).sub.n NR.sup.6 COR.sup.7，--CON(R.sup.6)R.sup.6'，--CON(R.sup.6)OR.sup.6'，--CO.sub.2 R.sup.6，--SR.sup.7，--SOR.sup.7，--SO.sub.2 R.sup.7，--N(R.sup.6)SO.sub.2 R.sup.1，--N(R.sup.6)R.sup.6'，--NR.sup.6 COR.sup.7，--OCH.sub.2 CON(R.sup.6)R.sup.6'，--OCH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.7或芳基；或R.sup.5和R.sup.5'或R.sup.8和R.sup.8'可以与它们连接的碳原子一起形成芳基或杂环；R.sup.6和R.sup.6'独立地是氢或较低烷基；R.sup.7是较低烷基；R.sup.9是氢，较低烷基，烷基，环烷基，芳基烷基，芳基，杂芳基；或R.sup.9和R.sup.9'可以与它们连接的氮原子一起形成杂环；但是当A是键或--(CH.sub.2).sub.n且R.sup.3是氢或未取代烷基时，R.sup.4是B或取代烷基。这些化合物是β.sub.3肾上腺素受体激动剂，因此在糖尿病、肥胖症和胃肠疾病的治疗中很有用。

  公开号：

  US05776983A1

文献信息

• Arylethanolamine beta2-adrenoreceptor agonist compounds
  申请人：Biggadike Keith

  公开号：US20060111344A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined herein and salts or solvates thereof. Processes for preparing these compounds and pharmaceutical formulations containing them are also disclosed, as well as methods for the prophylaxis of treatment of a clinical condition using such compounds.

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其盐或溶剂合物。本发明还揭示了制备这些化合物和含有它们的制药配方，以及使用这些化合物预防或治疗临床病症的方法。
• Medicinal Compounds
  申请人：Box Philip Charles

  公开号：US20090105309A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds of formula (I): and salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, useful for the prophylaxis or treatment of a clinical condition for which a selective β 2 -adrenoreceptor agonist is indicated, for example asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  式(I)的化合物及其盐、溶剂合物和生理功能衍生物，可用于预防或治疗需要选择性β2-肾上腺素受体激动剂的临床病症，例如哮喘或慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Arylethanolamine β2-adrenoreceptor agonist compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07402598B2

  公开（公告）日：2008-07-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined herein and salts or solvates thereof. Processes for preparing these compounds and pharmaceutical formulations containing them are also disclosed, as well as methods for the prophylaxis of treatment of a clinical condition using such compounds.

  本发明涉及公式（I）所定义的化合物及其盐或溶剂化物。还公开了制备这些化合物的方法和含有它们的药物配方，以及使用这些化合物预防或治疗临床疾病的方法。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Xiong Yifeng

  公开号：US20110263592A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Imidazo[1,2-α]pyridine derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT 2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of insomnia, dyssomnia, parasomnia and related sleep disorders, platelet aggregation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, thrombosis, asthma or symptoms thereof, agitation or symptoms thereof, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de Ia Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorders, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, diabetic-related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy and the like. The present invention also relates to methods for the treatment of 5-HT 2A serotonin receptor mediated disorders in combination with other pharmaceutical agents administered separately or together.

  公式（Ia）的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物及其制药组合物，可调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该化合物及其制药组合物适用于治疗失眠、睡眠障碍、血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性脑缺血发作、心绞痛、中风、心房颤动、血栓形成、哮喘或其症状、烦躁或其症状、行为障碍、药物诱导的精神病、兴奋性精神病、Gilles de Ia Tourette综合症、躁狂障碍、器质性或NOS精神病、精神病性障碍、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、NOS精神分裂症及相关疾病、糖尿病相关疾病、进行性多灶性白质脑病等治疗方法。本发明还涉及与其他药物分别或联合使用治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法。
• Catecholamine surrogates useful as B3 agonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0659737A2

  公开（公告）日：1995-06-28

  Compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: A is a bond, -(CH2)n- or -CH(B)-, where n is an integer of 1 to 3 and B is -CN, -CON(R9)R9' or -C02R7; R1 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, -CH20H, cyano, -C(O)OR7 , -C02H, -CONH2, tetrazole, -CH2NH2 or halogen; R3 is hydrogen, alkyl, heterocycle or R4 is hydrogen, alkyl or B; R5, R5', R8, R8' or R8'' are independently hydrogen, alkoxy, lower alkyl, halogen, -OH, -CN, -(CH2)-nNR6COR7, -CON(R6)R6', -CON(R6)OR6', -C02R6, -SR7, -SOR7, -S02R7, -N(R6)SO2R1, -N(R6)R6', -NR6COR7, -OCH2CON(R6)R6', -OCH2CO2R7 or aryl; or R5 and R5' or R8 and R8' may together with the carbon atoms to which they are attached form an aryl or heterocycle; R6 and R6' are independently hydrogen or lower alkyl; and R7 is lower alkyl; R9 is hydrogen, lower alkyl, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, aryl, heteroaryl; or R9 and R9' may together with the nitrogen atom to which they are attached form a hetocycle; with the proviso that when A is a bond or -(CH2)n and R3 is hydrogen or unsubstituted alkyl, then R4 is B or substituted alkyl. These compounds are beta3 adrenergic receptor agonists and are useful, therefore for example, in the treatment of diabetes, obesity and gastrointestinal diseases.

  式中的化合物 或其药学上可接受的盐类，其中 A 是键、-(CH2)n- 或 -CH(B)-，其中 n 是 1 至 3 的整数，B 是 -CN、-CON(R9)R9' 或 -C02R7； R1 是低级烷基、芳基或芳烷基； R2 是氢、羟基、烷氧基、-CH20H、氰基、-C(O)OR7、-C02H、-CONH2、四唑、-CH2NH2 或卤素； R3 是氢、烷基、杂环或卤素。 R4 是氢、烷基或 B； R5、R5'、R8、R8' 或 R8'' 独立地为氢、烷氧基、低级烷基、卤素、-OH、-CN、-(CH2)-nNR6COR7、-CON(R6)R6'、-C02R6、-SR7、-SOR7、-S02R7、-N(R6)SO2R1、-N(R6)R6'、-NR6COR7、-OCH2CON(R6)R6'、-OCH2CO2R7 或芳基；或 R5 和 R5' 或 R8 和 R8'可与它们所连接的碳原子一起形成芳基或杂环； R6 和 R6'独立地为氢或低级烷基；以及 R7 是低级烷基； R9是氢、低级烷基、烷基、环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基；或 R9和R9'可与它们所连接的氮原子一起形成一个杂环；但当A是键或-(CH2)n且R3是氢或未取代的烷基时，则R4是B或取代的烷基。这些化合物是β3肾上腺素能受体激动剂，因此可用于治疗糖尿病、肥胖症和胃肠道疾病等。