(5aS,12S,14aS)-12-(3-aminopropyl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione | 259527-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aS,12S,14aS)-12-(3-aminopropyl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione
• 英文别名: (5aS,12S,14aS)-12-(3-aminopropyl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1",2":4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione；(1S,12S,15S)-12-(3-aminopropyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione
• CAS: 259527-16-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: KABOQODYUFJJFT-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,12S,14aS)-12-(3-aminopropyl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-{3-[(5aS,12S,14aS)-5,14-dioxo-2,3,5a,6,11,12,14,14a-octahydro-1H,5H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indol-12-yl]propyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reversal of multidrug resistance in human colon carcinoma cells

  摘要：

  本发明描述了使用呋喃三酮A，B和C以及一系列公式（I）的二酮哌嗪来使多药耐药（MDR）癌细胞重新对化疗药物的细胞毒性效应敏感。

  公开号：

  US06372775B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-[(5aS,12S,14aS)-5,14-dioxo-2,3,5a,6,11,12,14,14a-octahydro-1H,5H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indol-12-yl]propylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5aS,12S,14aS)-12-(3-aminopropyl)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  He, Haiyin; Rabindran, Sridhar G.; Greenberger, Lee M., Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 6, p. 424 - 437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US6372775B1
  申请人：——

  公开号：US6372775B1

  公开（公告）日：2002-04-16
• US6537964B1
  申请人：——

  公开号：US6537964B1

  公开（公告）日：2003-03-25
• US6878737B2
  申请人：——

  公开号：US6878737B2

  公开（公告）日：2005-04-12
• He, Haiyin; Rabindran, Sridhar G.; Greenberger, Lee M., Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 6, p. 424 - 437
  作者：He, Haiyin、Rabindran, Sridhar G.、Greenberger, Lee M.、Carter, Guy T.

  DOI：——

  日期：——
• Reversal of multidrug resistance in human colon carcinoma cells
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06372775B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention describes the use of fumitremorgin A, B and C and a series of diketopiperazines of Formula (I) to resensitize multidrug resistant (MDR) cancer cells to the cytotoxic effects of chemotherapeutic drugs.

  本发明描述了使用呋喃三酮A，B和C以及一系列公式（I）的二酮哌嗪来使多药耐药（MDR）癌细胞重新对化疗药物的细胞毒性效应敏感。