(2S,10bR,10cR)-5-imino-2-methoxycarbonyl-10b-methylthiomethyl-1,2,4,5,10b,10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole-4-spirocyclohexane | 951243-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,10bR,10cR)-5-imino-2-methoxycarbonyl-10b-methylthiomethyl-1,2,4,5,10b,10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole-4-spirocyclohexane
• 英文别名: methyl (8R,10S,14R)-13-imino-8-(methylsulfanylmethyl)spiro[1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-triene-12,1'-cyclohexane]-10-carboxylate
• CAS: 951243-24-6
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂S
• 分子量: 385.53
• InChiKey: BHFROGCQJFRERT-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,10bR,10cR)-5-imino-2-methoxycarbonyl-10b-methylthiomethyl-1,2,4,5,10b,10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole-4-spirocyclohexane 在 镍 氢气 、 caesium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (2S,10bS,10cR)-2-methoxycarbonyl-10b-methyl-5-oxo-1,2,4,5,10b,10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole-4-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过色氨酸衍生的α-氨基腈的闭环反应合成含有新型六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2- a ]吲哚骨架的吲哚生物碱类似物

  摘要：

  新的吲哚生物碱类似物，含有10b-甲基或10b-羟基-1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1，通过色氨酸衍生的α-氨基腈的高度立体选择性亲电加成-环化反应获得了2- a ]吲哚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.053
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyanocyclohexyl)-L-tryptophan methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,10bR,10cR)-5-imino-2-methoxycarbonyl-10b-methylthiomethyl-1,2,4,5,10b,10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole-4-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过色氨酸衍生的α-氨基腈的闭环反应合成含有新型六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2- a ]吲哚骨架的吲哚生物碱类似物

  摘要：

  新的吲哚生物碱类似物，含有10b-甲基或10b-羟基-1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1，通过色氨酸衍生的α-氨基腈的高度立体选择性亲电加成-环化反应获得了2- a ]吲哚骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.053