1-Boc-7-甲氧基吲哚 | 1215205-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-7-甲氧基吲哚
• 中文别名: 1-BOC-7-甲氧基吲哚；N-Boc-7-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: tert-butyl 7-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 1215205-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: DWMPQAJKVAOOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 1-Boc-7-甲氧基吲哚 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₆H₄₃AuN⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的立体选择性脱芳香化/无金属需氧氧化：获得3-取代的二氢吲哚/羟吲哚

  摘要：

  已经通过阳离子金（I）催化开发了重氮化合物使吲哚空前的脱芳香化作用。功能化选择性地发生在C3位置，以高收率和优异的Z传递亚甲基吲哚衍生物-选择性，与其他贵金属催化相比，显示出不同寻常的反应性和选择性。重要的是，简单地进行硅胶吸附之后，带有N电子给体取代基的吲哚会发生前所未有的无金属需氧氧化，从而为新颖的季铵立体中心具有优异立体选择性的3-取代的吲哚-2-酮提供了一种新颖而有效的方法。 。值得注意的是，这些方法提供了从丰富的原料化学物质中直接和选择性地获得各种有价值的中间体的途径。

  DOI：

  10.1039/c7sc04086e
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到1-Boc-7-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的好氧串联脱氢Povarov /芳香化反应：异隐油菜素的合成。

  摘要：

  N-芳基甘氨酸酯和吲哚之间的无金属光诱导的好氧串联胺脱氢/ Povarov环化/芳构化反应可在温和条件下以高收率生成四环11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。该反应可以通过使用分子碘与可见光一起进行，或者通过将有机光氧化还原催化剂与卤化物阴离子结合来进行。机理研究表明，产物形成是通过自由基介导的氧化步骤与亚胺离子或N-卤代铵离子[4 + 2]-环加成反应而发生的，N杂环产物构成了抗疟原虫天然生物碱异cryptolepine的新类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201903921

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Aerobic Tandem Dehydrogenative Povarov/Aromatization Reaction: Synthesis of Isocryptolepines
  作者：Eva Schendera、Lisa‐Natascha Unkel、Phung Phan Huyen Quyen、Gwen Salkewitz、Frank Hoffmann、Alexander Villinger、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201903921

  日期：2020.1.2

  A metal-free, photoinduced aerobic tandem amine dehydrogenation/Povarov cyclization/aromatization reaction between N-aryl glycine esters and indoles leads to tetracyclic 11H-indolo[3,2-c]quinolines under mild conditions and with high yields. The reaction can be performed by using molecular iodine along with visible light, or by combining an organic photoredox catalyst with a halide anion. Mechanistic

  N-芳基甘氨酸酯和吲哚之间的无金属光诱导的好氧串联胺脱氢/ Povarov环化/芳构化反应可在温和条件下以高收率生成四环11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。该反应可以通过使用分子碘与可见光一起进行，或者通过将有机光氧化还原催化剂与卤化物阴离子结合来进行。机理研究表明，产物形成是通过自由基介导的氧化步骤与亚胺离子或N-卤代铵离子[4 + 2]-环加成反应而发生的，N杂环产物构成了抗疟原虫天然生物碱异cryptolepine的新类似物。
• Gold-catalyzed stereoselective dearomatization/metal-free aerobic oxidation: access to 3-substituted indolines/oxindoles
  作者：Kai Liu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7sc04086e

  日期：——

  excellent Z-selectivity, demonstrating unusual reactivity and selectivity compared with other noble metal catalysis. Importantly, simply followed by silica gel adsorption, an unprecedented metal-free aerobic oxidation occurs for indoles bearing N-electron donating substituents, providing a novel and efficient approach towards 3-substituted indolin-2-ones with a newly formed quaternary stereocenter in

  已经通过阳离子金（I）催化开发了重氮化合物使吲哚空前的脱芳香化作用。功能化选择性地发生在C3位置，以高收率和优异的Z传递亚甲基吲哚衍生物-选择性，与其他贵金属催化相比，显示出不同寻常的反应性和选择性。重要的是，简单地进行硅胶吸附之后，带有N电子给体取代基的吲哚会发生前所未有的无金属需氧氧化，从而为新颖的季铵立体中心具有优异立体选择性的3-取代的吲哚-2-酮提供了一种新颖而有效的方法。 。值得注意的是，这些方法提供了从丰富的原料化学物质中直接和选择性地获得各种有价值的中间体的途径。