1-Boc-7-甲基-3-甲酰基吲哚 | 914348-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-7-甲基-3-甲酰基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 3-formyl-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-7-Methyl-3-formylindole；tert-butyl 3-formyl-7-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 914348-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: FWPJROWZWYJFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-7-甲基-3-甲酰基吲哚 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-methyl-6-methylene-6,7-dihydroindolo[3',2':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-9(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化选择性环化和 1,2-Shift 制备伪芸香碱衍生物

  摘要：

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101054
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚-3-甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Boc-7-甲基-3-甲酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  靶向（2-（1H-吲哚-3-基）-1H-咪唑-4-基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮（ABI-231）类似物的结构指导设计，合成和生物学评估微管蛋白中的秋水仙碱结合位点。

  摘要：

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00706

文献信息

• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Dearomative [4 + 3]-Cycloaddition of Vinylindoles with Vinyldiazoacetates: Access to Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Guangyang Xu、Long Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01353

  日期：2018.6.1

  A rhodium-catalyzed enantioselective formal [4 + 3]-cycloaddition of vinylindoles with vinyldiazoacetates has been developed, affording the dearomative cyclization products containing a newly formed seven-membered ring in up to 99% ee. Rh2(S-DOSP)4 has been proven to be the best catalyst for the cycloaddition of 3-vinylindoles with vinyldiazoacetates, whereas Rh2(S-TCPTTL)4 has enhanced the enantioselectivity

  乙烯基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的铑催化的对映体选择性[4 + 3]-环加成反应已经开发出来，提供了脱芳香环化产物，该产物含有高达99％ee的新形成的七元环。Rh 2（S -DOSP）4被证明是3-乙烯基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯环加成的最佳催化剂，而Rh 2（S -TCPTTL）4增强了2-乙烯基吲哚的对映选择性。
• Discovery of Indole Derivatives as Novel and Potent Dengue Virus Inhibitors
  作者：Dorothée Bardiot、Mohamed Koukni、Wim Smets、Gunter Carlens、Michael McNaughton、Suzanne Kaptein、Kai Dallmeier、Patrick Chaltin、Johan Neyts、Arnaud Marchand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00913

  日期：2018.9.27

  3-Acyl-indole derivative 1 was identified as a novel dengue virus (DENV) inhibitor from a DENV serotype 2 (DENV-2) phenotypic antiviral screen. Extensive SAR studies led to the discovery of new derivatives with improved DENV-2 potency as well as activity in nanomolar to micromolar range against the other DENV serotypes. In addition to the potency, physicochemical properties and metabolic stability

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• Viral replication inhibitors
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. Leuven R&D

  公开号：US10550123B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新型化合物、使用这些新型化合物预防或治疗动物病毒感染的方法以及用作药物的所述新型化合物，更优选用作治疗或预防病毒感染的药物，特别是 RNA 病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更特别是登革热病毒感染。本发明还涉及新型化合物的药物组合物或组合制剂、用作药物的组合物或制剂，更优选用于预防或治疗病毒感染。本发明还涉及化合物的制备工艺。